(4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone | 157497-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-4-Hydroxy-5-pentyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(4R,5R)-4-hydroxy-5-pentyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one；(4R,5R)-4-hydroxy-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 157497-26-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NVARDNCEKDHHJR-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  115-120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称合成 γ-内酯的对映选择性丁烯内酯制备 - 对康酸、燕麦烯内酯和羟基化丁香酚

  摘要：

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500961
• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸甲酯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硅烷基）甲硅烷基烯醇醚与缩醛的 Sakurai 反应涉及双（硅烷）的选择性脱甲硅烷基化。杀线虫氧化脂的简明合成

  摘要：

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。

  DOI：

  10.1021/ol400069p

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Configuration Assignments of γ-Chiral Butenolides from<i>Plagiomnium undulatum</i>: Butenolide Synthesis from Tetronic Acids
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner、Axel Herzig、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/chem.200401135

  日期：2005.3.18

  Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldime thylsilyl-2,3-di-O-m

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。
• New entry to chiral butenolide synthons. Application to expeditious syntheses of (+)-nephrosteranic acid, (+)-trans-whisky lactone, and (+)-trans-cognac lactone
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhiro Uchida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73129-7

  日期：1994.6

  A new envy to chiral butenolide synthons starting with iodolactonization of the readily available, homochiral N-benzyl-N-methyl-3-hydroxy-4-pentenamid (1) and its application to the syntheses of (+)-nephrosteranic acid (5), (+)-trans-whisky lactone (6), and (+)-trans-cognac lactone (7) are described.
• Concise Syntheses of Natural .gamma.-Butyrolactones, (+)-trans-Whisky Lactone, (+)-trans-Cognac Lactone, (-)-Methylenolactocin, (+)-Nephrosteranic Acid, and (+)-Roccellaric Acid Using Novel Chiral Butenolide Synthons
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhiro Uchida、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo00122a051

  日期：1995.9

  cis-4-Hydroxy-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones (1 and ent-1) were converted by cross-coupling with several Grignard-derived cuprates followed by benzoylation and base-induced elimination into new chiral butenolides 12, 14, ent-14, 20, and 27. The sequential conjugate addition-quenching of these butenolides under complete stereocontrol provided several polysubstituted gamma-butyrolactones including flavor components [(+)-trans-whisky lactone (3) and (+)-trans-cognac lactone (4)], the antitumor antibiotic lactone (-)-methylenolactocin (5), and lichen components [(+)-nephrosteranic acid (7) and (+)-roccellaric acid (8)].
• Sakurai Reaction of 3,3-Bis(silyl) Silyl Enol Ethers with Acetals Involving Selective Desilylation of the Geminal Bis(silane). Concise Synthesis of Nematocidal Oxylipid
  作者：Linjie Li、Xincui Ye、Ya Wu、Lu Gao、Zhenlei Song、Zhiping Yin、Yongjin Xu

  DOI：10.1021/ol400069p

  日期：2013.3.1

  3,3-Bis(silyl) silyl enol ethers have been shown to exhibit predominantly Sakurai reactivity, rather than Mukaiyama aldol reactivity, in their Lewis acid promoted reactions with acetals. Starting from a geminal bis(silyl) moiety consisting of two different silyl groups, such as SiMe3 and SiMe2Ph, the SiMe3 is selectively eliminated to give monoprotected E- vinylsilyl diols with good to excellent s

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,