2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl-formaldehyde | 165667-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl-formaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (4-formylthiazol-2-yl)methylcarbamate；Tert-butyl ((4-formylthiazol-2-YL)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(4-formyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 165667-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: SGTJWNJGMQUQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl-formaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl]-2-methyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素合成酶装配线前三个模块对替代底物的利用

  摘要：

  埃坡霉素是由粘细菌种 Sorangium cellulosum 产生的大环内酯天然产物家族，目前作为抗肿瘤剂具有临床意义。埃坡霉素结构的检查表明杂合聚酮化合物/非核糖体肽生物合成起源，最近埃坡霉素生物合成基因簇的测序证实了这一提议。在这里，我们用生物合成途径的前两种酶 EpoA 和 EpoB 检测了非天然底物，以研究交替杂环结构的酶促构建以及该途径的第三种酶 EpoC 对这些产物的后续延伸。埃坡霉素生物合成机制可以利用丝氨酸在埃坡霉素结构中安装恶唑代替噻唑，并且将耐受来自 EpoA-ACP 结构域的功能化供体基团以产生在 C21 位置修饰的埃坡霉素片段。这些对埃坡霉素生物合成簇的早期酶的研究表明，组合生物合成可能是生产多种埃坡霉素类似物的可行手段，这些类似物将多样性整合到杂环起始单元中。

  DOI：

  10.1021/ja0274498
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl-formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型拉格唑类似物的生物学评价：用点击化学改变大环支架

  摘要：

  我们报告了一系列新的拉格唑类似物的设计、合成和生物学评估，其中 4-甲基噻唑啉部分分别被三唑和四唑环取代。鉴定出带有四唑环的化合物7对 HDAC1 的选择性比对 HDAC9 的选择性好得多（10 倍）。这项工作可以作为进一步探索使用拉格唑分子支架的选择性 HDAC 抑制剂的基础。

  DOI：

  10.1021/ml300371t

文献信息

• Structure elucidation of colibactin and its DNA cross-links
  作者：Mengzhao Xue、Chung Sub Kim、Alan R. Healy、Kevin M. Wernke、Zhixun Wang、Madeline C. Frischling、Emilee E. Shine、Weiwei Wang、Seth B. Herzon、Jason M. Crawford

  DOI：10.1126/science.aax2685

  日期：2019.9.6

  warheads, which is consistent with its ability to alkylate and cross-link DNA. Chemical synthesis and comparison to cell coculture confirm the structure and properties of this unstable and potentially carcinogenic metabolite. Science, this issue p. eaax2685 A DNA cross-linking metabolite from gut microbes is made by joining two precursor units. INTRODUCTION Research on the human microbiome has revealed extensive

  双弹头会造成 DNA 损伤 携带 clb 基因簇的人类肠道细菌大肠杆菌菌株产生一种称为大肠杆菌素的次级代谢物，并且在某些模型中与结肠直肠癌相关联。Colibactin 很难完全分离，但已经确定了结构的一部分，包括亲电子弹头。薛等人。发现colibactin含有两个连体弹头，这与其烷基化和交联DNA的能力一致。化学合成和与细胞共培养的比较证实了这种不稳定且可能致癌的代谢物的结构和特性。科学，这个问题 p。eaax2685 来自肠道微生物的 DNA 交联代谢物是通过连接两个前体单元制成的。引言 对人类微生物组的研究揭示了细菌种群与宿主生理和疾病状态之间的广泛相关性。然而，超越相关性以了解我们体内的细菌与我们的健康之间的因果关系仍然是一个挑战。一个经过充分研究的人类与细菌的关系是某些肠道大肠杆菌菌株的关系，这些菌株的存在与人类的结肠直肠癌相关。这些大肠杆菌会破坏宿主 DNA 并导致动物模型中的肿
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0669336A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  A compound represented by general formula (I), i.e., a cephem derivative having an (un)substituted imidazo-[5,1-b]thiazolium-6-yl group at the 3-position of the ring, wherein X represents CH or N; R1 represents H, alkyl, alkenyl, etc.; and R2, R3, R4 and R5 represent each H, alkyl, carbamoyl, amino, etc. This compound has an excellent antibacterial activity and is useful as a remedy for various types of microbism.

  一种由通式（I）代表的化合物，即在环的 3 位上具有一个（未）取代的咪唑并[5,1-b]噻唑鎓-6-基团的头孢衍生物，其中 X 代表 CH 或 N；R1 代表 H、烷基、烯基等；R2、R3、R4 和 R5 分别代表 H、烷基、氨基甲酰基、氨基等。这种化合物具有极佳的抗菌活性，可用于治疗各种微生物。
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0669336B1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US5663162A
  申请人：——

  公开号：US5663162A

  公开（公告）日：1997-09-02
• Biological Evaluation of New Largazole Analogues: Alteration of Macrocyclic Scaffold with Click Chemistry
  作者：Xianlin Li、Zhenchao Tu、Hua Li、Chunping Liu、Zheng Li、Qiao Sun、Yiwu Yao、Jinsong Liu、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/ml300371t

  日期：2013.1.10

  We report the design, synthesis, and biological evaluation of a new series of largazole analogues in which a 4-methylthiazoline moiety was replaced with a triazole and tetrazole ring, respectively. Compound 7 bearing a tetrazole ring was identified to show much better selectivity for HDAC1 over HDAC9 than largazole (10-fold). This work could serve as a foundation for further exploration of selective

  我们报告了一系列新的拉格唑类似物的设计、合成和生物学评估，其中 4-甲基噻唑啉部分分别被三唑和四唑环取代。鉴定出带有四唑环的化合物7对 HDAC1 的选择性比对 HDAC9 的选择性好得多（10 倍）。这项工作可以作为进一步探索使用拉格唑分子支架的选择性 HDAC 抑制剂的基础。