3,4-双(苯基甲氧基)-苯丙醛 | 95301-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-双(苯基甲氧基)-苯丙醛
• 英文名称: 3-(3',4'-dibenzyloxyphenyl)propanal
• 英文别名: Benzenepropanal, 3,4-bis(phenylmethoxy)-；3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanal
• CAS: 95301-39-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: WBOJMAWJICVSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(苯基甲氧基)-苯丙醛 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(3'',4''-dihydroxyphenethyl)-6-(3'''-bromo-4'''-hydroxy-5'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran- 4-yl-3''''-(4'''''-methoxyphenyl)propyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,4-双(苯基甲氧基)-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728

文献信息

• Diarylheptanoids from Rhizomes of <i>Alpinia officinarum</i> Inhibit Aggregation of α-Synuclein
  作者：Guangmiao Fu、Wei Zhang、Dongsheng Du、Yu Pong Ng、Fanny C. F. Ip、Rongbiao Tong、Nancy Y. Ip

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02021

  日期：2017.8.9

  Two new diarylheptanoids, alpinin A (1) and alpinin B (2), together with 18 known diarylheptanoids (3–20), were isolated from the rhizomes of Alpinia officinarum. Their structures were elucidated by comprehensive spectroscopic analysis, including high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy. Structurally, alpinin A is

  从Alpinia officinarum的根茎中分离出了两个新的二芳基庚烷类化合物，高山素A（1）和高山素B（2），以及18种已知的二芳基庚烷化合物（3至20）。通过全面的光谱分析，包括高分辨率质谱，红外光谱以及一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。从结构上讲，alpinin A是氧杂桥联的二芳基庚烷小家族的新成员，并含有特征性的2,6-顺式构型的四氢吡喃基序（C 1 –C 5oxa桥）。通过对映异构体（ent - 1）的不对称全合成证实了alpinin A的绝对构型，证实了分子结构的分配。在对圆二色性激子手性光谱进行分析的基础上，确定了阿尔卑斯素B的绝对构型。我们评估了所有分离的二芳基庚烷类化合物在10μM时对α-突触核蛋白聚集的抑制活性。Alpinins A和B分别显着抑制α-突触核蛋白聚集66％和67％。
• Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof for
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618627A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A catechol derivative represented by the formula ##STR1## The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases and inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  一种由公式##STR1##表示的邻二酚衍生物。本发明的化合物对于预防和治疗各种过敏性疾病、缺血性心脏病和由缓慢反应的过敏原物质（SRS-A）引起的炎症非常有用，因为这些化合物强烈抑制了SRS-A的形成和释放。
• Catechol derivatives, their production and intermediates therefor, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0125919A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  A catechol derivative represented by the formula wherein R' represents a hydrogen atom or a C, to C5 alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; X represents a straight chain or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms or a vinylene group; Y represents a carbonyl group or a group represented by represents a hydrogen atom or a C, to C. alkyl group) and Z represents a hydrogen atom, a straight chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms ora cycloalkyl group; the sum of the carbon atoms of said X and Z being at least 3. The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases an inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  一种由式表示的邻苯二酚衍生物 其中 R'代表氢原子或 C,至 C5 烷基； R2 代表氢原子或卤素原子； X 代表具有 1 至 15 个碳原子的直链或支链亚烷基或乙烯基； Y 代表羰基或由以下式表示的基团 代表氢原子或 C,至 C.烷基）和 Z 代表氢原子、具有 1 至 15 个碳原子的直链或支链烷基或环烷基；所述 X 和 Z 的碳原子之和至少为 3。 本发明的化合物可用于预防和治疗各种过敏性疾病、缺血性心脏病以及由过敏性休克慢反应物质（SRS-A）引起的炎症，因为这些化合物能有效抑制 SRS-A 的形成和释放。
• US4618627A
  申请人：——

  公开号：US4618627A

  公开（公告）日：1986-10-21
• A Natural Product Inspired Tetrahydropyran Collection Yields Mitosis Modulators that Synergistically Target CSE1L and Tubulin
  作者：Tobias Voigt、Claas Gerding-Reimers、Tuyen Thi Ngoc Tran、Sabrina Bergmann、Hugo Lachance、Beate Schölermann、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201205728

  日期：2013.1.2

  the key step in the synthesis of tetrahydropyran derivatives. A phenotypic screen led to the identification of compounds that inhibit mitosis (as seen by the accumulation of round cells with condensed DNA and membrane blebs; see picture). These compounds were termed tubulexins as they target the CSE1L protein and the vinca alkaloid binding site of tubulin.

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。