3,4-双[(3-溴噻吩-2-基)甲基]噻吩 | 854398-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4-双[(3-溴噻吩-2-基)甲基]噻吩
• 英文名称: 3,4-bis(3-bromo-2-thienylmethyl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 3,4-bis[(3-bromo-2-thienyl)methyl]-；3,4-bis[(3-bromothiophen-2-yl)methyl]thiophene
• CAS: 854398-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂S₃
• 分子量: 434.239
• InChiKey: UZUSRFXDQATLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双[(3-溴噻吩-2-基)甲基]噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[[4-[(3-Formylthiophen-2-yl)methyl]thiophen-3-yl]methyl]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  所述的合成抗和顺式噻吩并异构体[ ˚F，˚F  “]双[1]苯并噻吩。的的光学和电化学性能的比较抗与顺式异构体1

  摘要：

  我们报告了噻吩[2,3- f：5,4- f  '] bis [1]苯并噻吩和噻吩[3,2- f：4,5- f  '] bis [1]苯并噻吩的纯异构体合成。防和顺式由交替的噻吩和苯环的五环化合物的异构体。两者的光学和电化学性质均已报道。在反异构体中，三个噻吩单元的带状嵌入会导致近平面分子在固态下具有良好的π-π堆积行为，如X射线晶体结构分析所示。

  DOI：

  10.1021/jo048010w
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3,4-二甲醛 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4-双[(3-溴噻吩-2-基)甲基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  所述的合成抗和顺式噻吩并异构体[ ˚F，˚F  “]双[1]苯并噻吩。的的光学和电化学性能的比较抗与顺式异构体1

  摘要：

  我们报告了噻吩[2,3- f：5,4- f  '] bis [1]苯并噻吩和噻吩[3,2- f：4,5- f  '] bis [1]苯并噻吩的纯异构体合成。防和顺式由交替的噻吩和苯环的五环化合物的异构体。两者的光学和电化学性质均已报道。在反异构体中，三个噻吩单元的带状嵌入会导致近平面分子在固态下具有良好的π-π堆积行为，如X射线晶体结构分析所示。

  DOI：

  10.1021/jo048010w

文献信息

• Synthesis of the <i>anti</i> and <i>syn</i> Isomers of Thieno[<i>f</i>,<i>f</i> ‘]bis[1]benzothiophene. Comparison of the Optical and Electrochemical Properties of the <i>anti</i> and <i>syn</i> Isomers¹
  作者：Brigitte Wex、Bilal R. Kaafarani、Kristin Kirschbaum、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo048010w

  日期：2005.5.1

  isomer-pure synthesis of thieno[2,3-f:5,4-f ‘]bis[1]benzothiophene and thieno[3,2-f:4,5-f ‘]bis[1]benzothiophene, the anti and syn isomers of a pentacyclic compound consisting of alternating thiophene and benzene rings. The optical and electrochemical properties of both are reported. In the anti isomer, the ribbonlike embedding of three thiophene units leads to a near-planar molecule with favorable π−π stacking

  我们报告了噻吩[2,3- f：5,4- f  '] bis [1]苯并噻吩和噻吩[3,2- f：4,5- f  '] bis [1]苯并噻吩的纯异构体合成。防和顺式由交替的噻吩和苯环的五环化合物的异构体。两者的光学和电化学性质均已报道。在反异构体中，三个噻吩单元的带状嵌入会导致近平面分子在固态下具有良好的π-π堆积行为，如X射线晶体结构分析所示。