N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride | 36134-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride
• 英文别名: 4-aniline hydrochloride；N,N-bis(2-chloroethyl)-1,4-phenylenediamine hydrochloride；4-[N,N-bis-(2-chloroethyl)amino]anilinium chloride；[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]azanium;chloride
• CAS: 36134-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂N₂*ClH
• 分子量: 269.601
• InChiKey: SNFZPEZEZZWYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-二(2-氯乙基)-4-(1,3,2-二硫杂砷戊环-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  砷氮芥和结构相关的非烷基化砷的合成，化学和初步药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00320a016
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitroso-N,N-bis(β-chlorethyl)anilin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  420.芳基-2-卤代烷基胺。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001972

文献信息

• A hypoxia-specific and mitochondria-targeted anticancer theranostic agent with high selectivity for cancer cells
  作者：Mingxing Hu、Chao Yang、Yi Luo、Fan Chen、Fangfang Yang、Shuping Yang、Hao Chen、Zhiqiang Cheng、Kun Li、Yongmei Xie

  DOI：10.1039/c8tb00546j

  日期：——

  A novel hypoxia-specific and mitochondria-targeted theranostic agent,HMX-1, was reported with certified anti-cancer efficiencyin vitroandin vivo.

  一种新型的针对缺氧和靶向线粒体的治疗诊断剂，HMX-1，据报道在体外和体内具有经过验证的抗癌效果。
• Self-Immolative Prodrugs: Candidates for Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy in Conjunction with a Nitroreductase Enzyme
  作者：Anthony B. Mauger、Philip J. Burke、Hanif H. Somani、Frank Friedlos、Richard J. Knox

  DOI：10.1021/jm00047a002

  日期：1994.10

  The synthesis and properties of some prodrug candidates for antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT) are described. These compounds have been designed to generate the corresponding active drug upon interaction with a bacterial nitroreductase that can be conjugated to antibodies that recognize tumor-selective antigens. The active drugs included in the study are actinomycin D, mitomycin C, doxorubicin

  描述了一些用于抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）的前药候选物的合成和性质。这些化合物已被设计为在与细菌硝基还原酶相互作用时产生相应的活性药物，该酶可以与识别肿瘤选择性抗原的抗体缀合。研究中包括的活性药物是放线菌素D，丝裂霉素C，阿霉素，4- [双（2-氯乙基）氨基]苯胺和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯酚。前药是这些药物的全部4-硝基苄氧基羰基衍生物，其经酶促还原后通过4-（羟氨基）苄氧基羰基的自焚化产生药物。在放线菌素D的情况下，药物和前药之间具有相同细胞毒性所需的剂量之比大于100。该前药对体内小鼠的毒性也比放线菌素D低得多（20-100x）。因此，该自消灭性前药在使用ADEPT型方法治疗癌症中具有潜在的应用。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• Synthesis and Evaluation of Nitroheterocyclic Carbamate Prodrugs for Use with Nitroreductase-Mediated Gene-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Michael P. Hay、Robert F. Anderson、Dianne M. Ferry、William R. Wilson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm030308b

  日期：2003.12.1

  carbamate prodrugs of phenylenediamine mustard and 5-amino-1-(chloromethyl)-3-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H- benz[e]indoline (amino-seco-CBI-TMI), covering a wide range of reduction potential, were prepared and evaluated for use in gene-directed enzyme prodrug therapy (GDEPT) using a two-electron nitroreductase (NTR) from Escherichia coli B. The carbamate prodrugs and corresponding

  苯二胺芥末的1-甲基-2-硝基咪唑-5-氨基甲酸氨基甲酸酯被EMT6-NTR（neo）快速代谢，但未被EMT6细胞代谢，表明它是NTR的有效底物。尽管如此，苯二胺芥末的氨基甲酸酯在IC（50）分析中对NTR + ve细胞显示出相对较低的细胞毒性差异，显然是因为它们保留了足够的烷基化反应性，因此大多数前药在药物暴露期间会与亲核试剂反应。相反，相应的氨基-seco-CBI-TMI前药的NTR底物效率较低，但化学稳定性更高，效力更高，并且在细胞系面板中显示出相当大的NTR-ve / NTR + ve比，比例为15氨基-seco-CBI-TMI的1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基甲基和1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基甲基氨基甲酸酯的100倍。评估了这两种前药对表达NTR的EMT6肿瘤的活性，其中EMT6肿瘤约占10％。10％NTR + ve细胞。观察到对NTR + ve细胞的杀伤作用很小
• [EN] PRODRUGS ACTIVATED BY REDUCTION IN THE CYTOSOL<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR RÉDUCTION DANS LE CYTOSOL
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019113227A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention provides prodrug modifications for chemotherapeutic drugs that allow activation in the cytosol.

  本发明提供了化疗药物的前药修饰，可以在细胞质中激活。