Bis[5-(2-phenylethyl)furan-3-yl]methanone | 1185446-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis[5-(2-phenylethyl)furan-3-yl]methanone
• 英文别名: bis[5-(2-phenylethyl)furan-3-yl]methanone
• CAS: 1185446-35-8
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: NYBDRYAHLCJMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-phenylhexa-4,5-dien-3-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到Bis[5-(2-phenylethyl)furan-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基酮的羰基二聚作用：二呋喃基酮的有效合成

  摘要：

  在CO气氛（气球）下，在对苯甲醌（1当量）存在下，钯（II）催化1,2-烯基酮1的羰基化反应生成了二呋喃基酮4。从机理上讲，酰基的吸电子性质应增强酰基铝物种B的亲电性，从而促进另外一个分子1的氧钯化，从而生成二呋喃基酮4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.016

文献信息

• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。