4-[(3-cyanophenyl)amino]-8-methyl-6-(methylsulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide | 908006-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(3-cyanophenyl)amino]-8-methyl-6-(methylsulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 4-(3-cyanoanilino)-8-methyl-6-methylsulfonyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 908006-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 396.426
• InChiKey: GAYKGDPZVZGEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-[(3-cyanophenyl)amino]-8-methyl-6-(methysulfonyl)-3-quinolinecarboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[(3-cyanophenyl)amino]-8-methyl-6-(methylsulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/89689

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2006/89689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 2-QUINOLONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-QUINOLONE COMME INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006089689A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] There is provided according to the invention novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable solvates thereof.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) ou des solvates pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci.
• Addressing species specific metabolism and solubility issues in a quinoline series of oral PDE4 inhibitors
  作者：C. Lunniss、C. Eldred、N. Aston、A. Craven、K. Gohil、B. Judkins、S. Keeling、L. Ranshaw、E. Robinson、T. Shipley、N. Trivedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.010

  日期：2010.1

  Species specific conversion of the lead PDE4 inhibitor 1 to the quinolone 3 was identified as the major route of metabolism in the cynomolgus monkey. Modification of the template to give the cinnoline 9 retained potency and selectivity, and greatly improved the pharmacokinetic pro. le in the cynomolgus monkey compared with 1. Additional SAR studies aimed at improving the solubility of 9 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.