4-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]butan-2-one | 914799-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]butan-2-one
• CAS: 914799-48-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: GXWSUAHVPGIWCI-HZSIZEEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]butan-2-one 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到8-epi-ambraketal
  参考文献：
  名称：

  由香紫苏醇（Sclareol）进行的短时高效合成ambraketal（四个步骤）和epiambraketal（五个步骤）

  摘要：

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88171-5
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由香紫苏醇（Sclareol）进行的短时高效合成ambraketal（四个步骤）和epiambraketal（五个步骤）

  摘要：

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88171-5

文献信息

• Process for the preparation of ketones by ozonolysis
  申请人：Nobis Markus

  公开号：US20060224019A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to a process for the preparation of a ketone from a tertiary alcohol having a double bond in the alpha position, that includes the step of contacting tertiary alcohol having a double bond in the alpha position with ozone in the presence of an inorganic base under ketone-forming reaction conditions.

  本发明涉及一种从具有α位双键的三级醇制备酮的方法，其中包括将具有α位双键的三级醇在无机碱存在下与臭氧接触，在形成酮的反应条件下进行。
• Verfahren zur Darstellung von Ketonen durch Ozonolyse
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1710224B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US7335796B2
  申请人：——

  公开号：US7335796B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• A short efficient synthesis of ambraketal (four steps) and epiambraketal (five steps) from Sclareol
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean-Pierre Zahra、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88171-5

  日期：1994.1

  Ambraketal 7 and epiambraketal 8 are synthesized efficiently from sclareol 1. The key intermediate 5 is obtained by a regioselective elimination of ketoacetate 4 resulting from the side chain oxidative degradation of 1 by ruthenium tetroxide generated .

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。