6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 75414-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: Methyl 5,6,7,8-tetrahydro-6-quinolinyl ether
• CAS: 75414-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QQIJYVKWWFFWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  包含在 SBA-15 中的 Au 纳米颗粒作为一种高效且稳定的催化剂，用于将喹啉氢化成 1,2,3,4-四氢喹啉

  摘要：

  通过吸附还原法获得了限制在改性 SBA-15 介孔内的 Au 纳米粒子，并首先用作喹啉加氢的化学选择性催化剂。探讨了金负载量、煅烧温度以及载体结构对金催化剂催化性能的影响。所获得的 1.2% Au@SBA-15-500 催化剂表现出高活性、对 1,2,3,4-四氢喹啉的优异选择性和高达 800°C 的非凡耐烧结性能，与 1.3 %Au/SiO2-500 催化剂。它还显示出喹啉衍生物良好的可回收性和多功能性。观察到的特性归于 SBA-15 的小尺寸 Au 纳米颗粒和中孔。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03190-3

文献信息

• Single-Site Cobalt Catalysts at New Zr₈(μ₂-O)₈(μ₂-OH)₄ Metal-Organic Framework Nodes for Highly Active Hydrogenation of Alkenes, Imines, Carbonyls, and Heterocycles
  作者：Pengfei Ji、Kuntal Manna、Zekai Lin、Ania Urban、Francis X. Greene、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b06759

  日期：2016.9.21

  We report here the synthesis of robust and porous metal-organic frameworks (MOFs), M-MTBC (M = Zr or Hf), constructed from the tetrahedral linker methane-tetrakis(p-biphenylcarboxylate) (MTBC) and two types of secondary building units (SBUs): cubic M8(μ2-O)8(μ2-OH)4 and octahedral M6(μ3-O)4(μ3-OH)4. While the M6-SBU is isostructural with the 12-connected octahedral SBUs of UiO-type MOFs, the M8-SBU

  我们在此报告了由四面体连接子甲烷-四(对联苯羧酸盐) (MTBC) 和两种类型的二次构建构成的坚固且多孔的金属有机框架 (MOF)、M-MTBC (M = Zr 或 Hf) 的合成单位 (SBU)：立方 M8(μ2-O)8(μ2-OH)4 和八面体 M6(μ3-O)4(μ3-OH)4。虽然 M6-SBU 与 UiO 型 MOF 的 12 个连接八面体 SBU 具有同构，但 M8-SBU 由八个 M(IV) 离子以立方方式由八个 μ2-氧代和四个 μ2-OH 基团连接而成。Zr-MTBC SBU 用 CoCl2 金属化，然后用 NaBEt3H 处理，提供了高活性和可重复使用的固体 Zr-MTBC-CoH 催化剂，用于烯烃、亚胺、羰基和杂环的氢化。Zr-MTBC-CoH 对一系列官能团的耐受性令人印象深刻，并且在三取代和四取代烯烃的氢化中显示出高活性，TON > 8000 用于氢化 2,3-二
• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Cobalt-bridged secondary building units in a titanium metal–organic framework catalyze cascade reduction of N-heteroarenes
  作者：Xuanyu Feng、Yang Song、Justin S. Chen、Zhe Li、Emily Y. Chen、Michael Kaufmann、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/c8sc04610g

  日期：——

  We report here the synthesis of a robust Ti–MOF with novel SBUs and its use as oxo ligands to chelate Co-hydrides for cascade reduction of N-heteroarenes.

  我们在此报告一种含有新型 SBU 的坚固 Ti-MOF 的合成及其作为氧化配体用于螯合钴酸酐以级联还原 N-heteroarenes。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of quinoline carbocycles: unusual chemoselectivity in the hydrogenation of quinolines
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuhei Ikeda、Kazuki Hirasada

  DOI：10.1039/c5cc01971k

  日期：——

  A chiral PhTRAP–ruthenium catalyst selectively hydrogenates the quinoline carbocycles to afford 5,6,7,8-tetrahydroquinolines with up to 91 : 9 er.

  一个手性PhTRAP-钌催化剂选择性地加氢喹啉环，生成了5,6,7,8-四氢喹啉，其对映选择性高达91:9。
• Stabilization of active metal catalysts at metal-organic framework nodes for highly efficient organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10953393B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  本文介绍了金属有机框架（MOFs）组合物，该组合物基于用金属前体或其他合成后操作对二级构建单元（SBU）末端或桥接羟基或OH2基团进行合成后金属化。这些 MOFs 提供了一个可回收和可重复使用的单位固体催化剂家族，可用于催化各种不对称有机转化，包括苄基 C-H 键的区域选择性硼酰化和硅酰化、烯烃、亚胺、羰基、硝基烯烃和杂环的氢化、氢硼化、氢膦化和环化反应。固体催化剂还可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。