(5S,8R,10S)-9-(acetoxymethyl)austrodor-9-one | 856006-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8R,10S)-9-(acetoxymethyl)austrodor-9-one
• 英文别名: [2-[(1R,3aS,7aS)-1,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 856006-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: LAIZPIZRUDATMB-JQFCIGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,10S)-9-(acetoxymethyl)austrodor-9-one 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9S)-austrodoral
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 氟磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 单过氧邻苯二甲酸 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5S,8R,10S)-9-(acetoxymethyl)austrodor-9-one
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795

文献信息

• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)