(2Z,6E)-8-hydroxy-3-methylocta-2,6-dienoic acid | 128359-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,6E)-8-hydroxy-3-methylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 128359-76-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DYVQUVWZNJNBKQ-OPKALMHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-8-hydroxy-3-methylocta-2,6-dienoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2Z,6E)-8-bromo-3-methylocta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Amberlyst-15 resin (H⁺ form) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (2Z,6E)-8-hydroxy-3-methylocta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• SAVU P. M.; KATZENELLENBOGEN J. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 239-250
  作者：SAVU P. M.、 KATZENELLENBOGEN J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the latrunculins
  作者：Amos B. Smith、James W. Leahy、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/ja00034a036

  日期：1992.4

  syntheses of (+)-latrunculin A (1) and (+)-latrunculin B (2), two architecturally novel toxins isolated from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica (Keller), have been achieved via highly convergent and stereocontrolled routes (longest linear sequences, 16 and 12 steps, respectively). Formal syntheses of scalemic latrunculins C (3) and M (5) also derive from the construction of 2. Central features of the

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化