8-hydroxy-2-methyl-1-octen-6-yn-3-one ethylene ketal | 82064-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methyl-1-octen-6-yn-3-one ethylene ketal
• 英文别名: 5-[2-(Prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]pent-2-yn-1-ol；5-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 82064-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DCZHMTNSIUBWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-methyl-1-octen-6-yn-3-one ethylene ketal 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 9-<3-(4-ethynylanisyl)>-2-methyl-1-nonen-6-yn-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-hydroxy-2-methyl-1-octen-6-yn-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018

文献信息

• Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions en route to natural products: a novel total synthesis of steroids via the one-step construction of the B,C,D framework from an A-ring precursor
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00139a012

  日期：1982.8
• Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a018

  日期：1984.5