ostopanic acid ethyl ester | 122947-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ostopanic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl ostopanoate；ethyl ostopanate；ethyl (8E,10E)-7,12-dioxooctadeca-8,10-dienoate
• CAS: 122947-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: PYZRVOGCTHXLCN-JOBJLJCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  462.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ostopanic acid ethyl ester 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(8E,10E)-7,12-二氧代十八碳-8,10-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化乙烯基酮的立体选择性和化学选择性氧化偶联：有效获得 (E,E)-1,6-dioxo-2,4-dienes

  摘要：

  开发了一种Ru催化的乙烯基酮直接氧化偶联反应。它提供了一种直接且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 ( E , E )-1,6-dioxo-2,4-二烯衍生物，并具有出色的立体选择性和化学选择性。此外，该方法在合成生物活性天然产物如 (7 E ,9 E )-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (性信息素)中的应用进一步证明了该方法的合成效用， ostopanic acid（植物抗癌剂）、JA（抗肿瘤剂）和抗生素macrolactin-T的南部（C1-C13）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06680c
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ostopanic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of dienediones and 6-oxo-2,4-dienoic esters

  摘要：

  Ostopanic acid and ethyl 6-oxodocosa-2,4-dienoate were synthesized by a short route based on the palladium catalyzed isomerization of ynone and ynoic ester, respectively, using pent-4-ynal as a starting material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92529-2

文献信息

• Guo, Cheng; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1921 - 1924
  作者：Guo, Cheng、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, S. K.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 3 - 4
  作者：Ghosh, S. K.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M.S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of ostopanic acid, a plant cytotoxin via cyclopropanation of 2-N-hexylfuran
  作者：Jyh Horng Sheu、Ching Fen Yen、Hua Chih Huang、Yen Long Vincent Hong

  DOI：10.1021/jo00282a031

  日期：1989.10
• SHEU, JYH-HORNG;YEN, CHING-FEN;HUANG, HUA-CHIH;HONG, YEN-LONG VINCENT, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5126-5128
  作者：SHEU, JYH-HORNG、YEN, CHING-FEN、HUANG, HUA-CHIH、HONG, YEN-LONG VINCENT

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, S. K.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 3-4
  作者：GHOSH, S. K.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——