(8E,10E)-7,12-二氧代十八碳-8,10-二烯酸 | 110187-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (8E,10E)-7,12-二氧代十八碳-8,10-二烯酸
• 英文名称: (8E,10E)-7,12-dioxo-8,10-octadecadienoic acid
• 英文别名: ostopanic acid；oxtopanic acid；(8E,10E)-7,12-dioxooctadeca-8,10-dienoic acid
• CAS: 110187-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: WTLVYAWQAPUBFY-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E)-7,12-二氧代十八碳-8,10-二烯酸 、 重氮甲烷 生成 Methyl 7,12-dioxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  HAMBURGER, MATTHIAS;HANDA, SUKHDEV S.;CORDELL, GEOFFREY A.;KINGHORN, A. D+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 2, 281-283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (8E,10E)-7,12-二氧代十八碳-8,10-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of dienediones and 6-oxo-2,4-dienoic esters

  摘要：

  Ostopanic acid and ethyl 6-oxodocosa-2,4-dienoate were synthesized by a short route based on the palladium catalyzed isomerization of ynone and ynoic ester, respectively, using pent-4-ynal as a starting material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92529-2

文献信息

• Ostopanic acid类似物及制备方法及用途
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN102516066B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及ostopanic？acid及类似物，本发明还提供了所述化合物的制备方法及用途，利用Weinreb酰胺与格氏试剂反应时选择性停留在酮阶段，而不会发生过反应的特性来构建ostopanic？acid类似物的两个侧链，可以快速合成一系列的ostopanic？acid类似物。本发明反应原料易得，反应条件温和，操作简单。所合成的系列ostopanic？acid及其类似物均具有显著的抗肿瘤作用。
• Ruthenium-catalyzed stereo- and chemoselective oxidative coupling of vinyl ketones: efficient access to (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Appasaheb K. Nirpal、Nagabhushana C. Beeralingappa、Vimlesh Kumar、Aparna Srivastava、Kunj B. Mishra、Arsheed A. Bhat

  DOI：10.1039/d1cc06680c

  日期：——

  developed. It offers a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized (E,E)-1,6-dioxo-2,4-diene derivatives in moderate to good yields with excellent stereo- and chemoselectivities. In addition, the synthetic utility of this method was further demonstrated by its application to the synthesis of bioactive natural products such as (7E,9E)-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (sex

  开发了一种Ru催化的乙烯基酮直接氧化偶联反应。它提供了一种直接且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 ( E , E )-1,6-dioxo-2,4-二烯衍生物，并具有出色的立体选择性和化学选择性。此外，该方法在合成生物活性天然产物如 (7 E ,9 E )-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (性信息素)中的应用进一步证明了该方法的合成效用， ostopanic acid（植物抗癌剂）、JA（抗肿瘤剂）和抗生素macrolactin-T的南部（C1-C13）。
• Guo, Cheng; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1921 - 1924
  作者：Guo, Cheng、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious synthesis of ostopanic acid, a plant anticancer agent
  作者：Dominique Castet-Caillabet、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Lucette Duhame

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00382-8

  日期：1999.6

  A new and stereoselective synthesis is described as an easy route to ostopanic acid using a versatile reagent : (2E,4E)-5-bromopentadienal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conjugated polyene synthesis via disilyl derivatives: a direct access to ostopanic acid, a plant anticancer agent, and to (6E)-LTB3 leukotriene
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo00021a056

  日期：1991.10