(2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-1-cyclopentanon | 75917-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-1-cyclopentanon
• 英文别名: (2S,3S)-3-ethenyl-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 75917-46-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZPRHJVXDPGWASN-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-2-Methyl-3-vinyl-1-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220

文献信息

• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• Quinkert; Weber; Schwartz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1060 - 1062
  作者：Quinkert、Weber、Schwartz、Duerner

  DOI：——

  日期：——
• Complete asymmetric induction in synthesis of enantiomerically pure steroid intermediates of natural configuration
  作者：Gary H. Posner、Martin Hulce、John P. Mallamo、Steven A. Drexler、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00338a047

  日期：1981.12
• Hochselektive Totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen^1,4)
  作者：Gerhard Quinkert、Wolf-Dietrich Weber、Ulrich Schwartz、Herbert Stark、Helmut Baier、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/jlac.198119811220

  日期：1981.12.24

  zur Schlüsselverbindung rac-9a zusammen. Letztere reagiert nacheinander durch Photoenolisierung, intramolekulare Diels/Alder-Reaktion und Dehydratisierung zu den Präzielverbindungen rac-5 und rac-6. Von hier aus erhält man wahlweise die 19-Nor-Steroide rac-Östron (ra-1a), rac-19-Norandrost-4-en-3,17-dion (rac-2a), rac-Östradiol-17β (rac-3a) und rac-19-Nortestosteron (rac-4a) (s. Schemata 1 und 2 sowie

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。