(E)-ethyl 3-(2-(2-oxoethyl)phenyl)acrylate | 1257244-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(2-oxoethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-(formylmethyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[2-(2-oxoethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1257244-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AIAUMBRYVMJKTL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 (E)-ethyl 3-(2-(2-oxoethyl)phenyl)acrylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-((S)-1-formyl-3,3-bis(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-ethyl 3-(2-(2-methoxyvinyl)phenyl)acrylate 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-(2-oxoethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f

文献信息

• Cinchonamine Squaramide Catalyzed Asymmetric aza-Michael Reaction: Dihydroisoquinolines and Tetrahydropyridines
  作者：Tarun Kumar Roy、Biswajit Parhi、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201805020

  日期：2018.7.20

  The first example of a chiral cinchona‐squaramide catalyzed enantioselective intramolecular aza‐Michael addition for the synthesis of dihydroisoquinolines and tetrahydropyridines has been developed. In general, good yields and excellent enantioselctivities were observed. Broad classes of Michael acceptors, such as enones, esters, thioesters, and Weinreb amides, were successful substrates. The possibility

  已开发出手性金鸡纳-方酸酰胺催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应合成二氢异喹啉和四氢吡啶的第一个实例。通常，观察到良好的收率和优异的对映性。迈克尔的受体种类繁多，例如烯酮，酯，硫酯和Weinreb酰胺，都是成功的底物。还已经证明了再循环催化剂的可能性。手性二氢异喹啉上结合的烯胺和酮官能团的氧化导致结构上空前的四环核的单一非对映异构体，而对映选择性没有损失。
• Highly stereoselective synthesis of indanes with four stereogenic centers via sequential Michael reaction and [3+2] cycloaddition
  作者：Pei Juan Chua、Bin Tan、Limin Yang、Xiaofei Zeng、Di Zhu、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c0cc01577f

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic sequential reaction involving Michael addition of bis(phenylsulfonyl)ethylene, in situ condensation and intramolecular nitrone [3+2] cycloaddition with a variety of aldehydes and hydroxyamines to afford a single diastereomer of indanes with four stereogenic centers in excellent yields and stereoselectivities was developed.

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。