3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯甲腈 | 1101848-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯甲腈
• 英文名称: 3,5-di(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3,5-di(carbazol-9-yl)benzonitrile
• CAS: 1101848-45-6
• 化学式: C₃₁H₁₉N₃
• 分子量: 433.512
• InChiKey: QHDXMMCGGVJXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯甲腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到5-carboxyl-N,N’-dicarbazolyl-1,3-benzene
  参考文献：
  名称：

  咔唑取代的苯并二恶唑：用于有机发光二极管的近紫外荧光发射体和双极性主体

  摘要：

  报道了具有显示热激活延迟荧光 (TADF) 潜力的有机发光二极管 (OLED) 材料的设计。使用计算方法 (DFT/TD-DFT) 作为指导工具，通过改变咔唑取代苯基取代基的共轭位置和 BBO 异构体的类型，设计了六种具有苯并双恶唑 (BBO) 核心和供体-受体-供体结构的材料（顺式与反式-). 利用实验稳态和瞬态吸收光谱技术来探测这些分子的 TADF 活性。然后将每种材料作为近紫外掺杂剂或具有低单线态-三线态能量差的主体用于主客体 OLED 设备中。电致发光特性表明，当用作掺杂剂时，这些材料提供近紫外发射（CIE y < 0.06 和 CIE x = 0.16），而当用作主体时，与商业材料相比，这些材料显示出降低的工作电压和提高的性能效率。

  DOI：

  10.1039/d2tc03190f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲腈 、 咔唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  高效的蓝色热活化延迟荧光OLED，其驱动电压达到创纪录的低水平，利用高三重态能量主体和小的单重态-三重态分裂†

  摘要：

  基于具有热激活延迟荧光（TADF）的发射器的蓝色有机发光二极管（OLED）的高驱动电压仍然是其便携式应用的制约因素。这样做的主要原因是，匹配蓝色TADF发射器所需的主体的高三重态（T 1）总是会导致载流子注入方面的劣势。因此，合适的宿主不仅应具有较高的T 1，而且应具有相对较低的单线态（S 1），以改善载流子注入，这表明较小的单线态-三重态分裂（ΔE STs）是非常需要的。在此，以一步法轻松制备了四种咔唑基苄腈衍生物，具有受限的共轭长度，以维持高三重态能量，同时其高度扭曲的结构在空间上分隔了前沿轨道分布，从而实现了相对较低的ΔE ST s。同时，通过宿主部分的不同接头类型有效地调节了这些宿主的电荷输送能力。因此，实现了具有良好的载流子注入/传输能力的高三重态能量宿主，赋予蓝色TADF器件最大外部量子效率21.5％，最大功率效率42.0 lm W -1值得注意的是，在1000 cd m -2的实际亮度下，驱动电压为4

  DOI：

  10.1039/c5sc04755b

文献信息

• Donor–Acceptor Fluorophores for Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis
  作者：Jingzhi Lu、Brian Pattengale、Qiuhua Liu、Sizhuo Yang、Wenxiong Shi、Shuzhou Li、Jier Huang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b07271

  日期：2018.10.24

  triplet state) via a combined photochemical and transient absorption spectroscopic study. We found that the energy order between 1CT (charge transfer singlet state) and 3LE dictates the accessibility of 3LE/3CT for EnT, which can be effectively engineered by varying solvent polarity and D-A character to depopulate 3LE and facilitate EnT from the chemically more tunable 3CT state for photosensitization

  三重态-三重态能量转移 (EnT) 是光催化中的基本活化途径。在这项工作中，我们报告了基于 EnT 的光催化反应中咔唑 - 氰基苯供体 - 受体（DA）荧光团的三重激发态的机械起源，并证明了控制 3LE（局部激发三重态）可及性的关键因素和通过结合光化学和瞬态吸收光谱研究的 3CT（电荷转移三重态）。我们发现 1CT（电荷转移单线态）和 3LE 之间的能量顺序决定了 EnT 3LE/3CT 的可及性，这可以通过改变溶剂极性和 DA 特征来有效地设计，以减少 3LE 的数量并促进 EnT 从化学更可调的 3CT光敏状态。遵循上述设计原则，鉴定了一种具有强 DA 特性和弱氧化还原电位的新型 DA 荧光团，该荧光团对 Ni(II) 催化的羧酸和芳基卤化物的交叉偶联表现出高效率，具有广泛的底物范围和高选择性。我们的结果不仅为 DA 荧光团的 EnT 机制提供了关键的基本见解，而且还确立了其在 EnT
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200358009A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer. The emission layer includes at least one organometallic compound of Formula 1, and at least one selected from a second compound and a third compound, where the organometallic compound, the second compound, and the third compound are different from each other. When the emission layer comprises both the second compound and the third compound, the second compound and the third compound form an exciplex, and the organometallic compound and the second compound and/or the third compound do not form an exciplex: M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 ,  Formula 1 wherein in Formula 1, L 1 is represented by Formula 2-1:

  有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层。发射层包括至少一种来自第一式的有机金属化合物，以及来自第二化合物和第三化合物中的至少一种，其中有机金属化合物、第二化合物和第三化合物彼此不同。当发射层包括第二化合物和第三化合物时，第二化合物和第三化合物形成一个激发复合物，而有机金属化合物和第二化合物和/或第三化合物不形成激发复合物：M(L1)n1(L2)n2，其中在第一式中，L1由第二式-1表示：
• 一种咪唑并吡啶衍生物及其用途和发光器件
  申请人：上海道亦化工科技有限公司

  公开号：CN108864091A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明提供了一种咪唑并吡啶衍生物，具有如下结构式：该咪唑并吡啶衍生物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以应用于有机电致发光器件、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层及电子传输层中的至少一层，有机层中至少有一层含有如结构式I的咪唑并吡啶衍生物，采用咪唑并吡啶衍生物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200395557A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including a first compound represented by Formula 1. The organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic layer includes the first compound represented by Formula 1:

  提供了一个由公式1表示的有机金属化合物和一个包括由公式1表示的第一化合物的有机发光器件。该有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中包括一个发射层，该有机层包括由公式1表示的第一化合物。
• Highly efficient blue thermally activated delayed fluorescent OLEDs with record-low driving voltages utilizing high triplet energy hosts with small singlet–triplet splittings
  作者：Dongdong Zhang、Minghan Cai、Zhengyang Bin、Yunge Zhang、Deqiang Zhang、Lian Duan

  DOI：10.1039/c5sc04755b

  日期：——

  relatively low singlet (S1) for improved carrier injection, indicating that small singlet–triplet splittings (ΔESTs) are highly desired. Here, four carbazolyl benzonitrile derivatives are facilely prepared in a one-step approach with restrained conjugate lengths to maintain high triplet energies while their highly twisted structures spatially separate the frontier orbital distribution to achieve relatively

  基于具有热激活延迟荧光（TADF）的发射器的蓝色有机发光二极管（OLED）的高驱动电压仍然是其便携式应用的制约因素。这样做的主要原因是，匹配蓝色TADF发射器所需的主体的高三重态（T 1）总是会导致载流子注入方面的劣势。因此，合适的宿主不仅应具有较高的T 1，而且应具有相对较低的单线态（S 1），以改善载流子注入，这表明较小的单线态-三重态分裂（ΔE STs）是非常需要的。在此，以一步法轻松制备了四种咔唑基苄腈衍生物，具有受限的共轭长度，以维持高三重态能量，同时其高度扭曲的结构在空间上分隔了前沿轨道分布，从而实现了相对较低的ΔE ST s。同时，通过宿主部分的不同接头类型有效地调节了这些宿主的电荷输送能力。因此，实现了具有良好的载流子注入/传输能力的高三重态能量宿主，赋予蓝色TADF器件最大外部量子效率21.5％，最大功率效率42.0 lm W -1值得注意的是，在1000 cd m -2的实际亮度下，驱动电压为4