3,5-二(4-羧基苯基)吡啶 | 171820-04-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(4-羧基苯基)吡啶
• 中文别名: (2S)-2-[[4-[(2,7-二甲基-4-羰基-1H-喹唑啉-6-基)甲基-丙-2-炔基-氨基]-2-氟-苯甲酰]氨基]-4-(2H-四唑-5-基)丁酸
• 英文名称: pyridine-3,5-bis(phenyl-4-carboxylic acid)
• 英文别名: 4,4'-(pyridine-3,5-diyl)dibenzoic acid；4-[5-(4-carboxyphenyl)pyridin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 171820-04-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: NAHCDCCKLFXYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用广泛，3,5-二(4-羧基苯基)吡啶可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药生产中被广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(4-羧基苯基)吡啶 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,4'-(pyridine-3,5-diyl)dibenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺功能化笼子的异常水稳定的金属有机框架：选择性吸收CO2 / CH4以及从水中去除抗生素和染料

  摘要：

  作为废水中的主要有机污染物，抗生素和有机染料对环境和公众健康有害，其去除固然重要，但仍具有挑战性。在这项工作中，高度多孔的3D金属-有机骨架（MOF）[M 2（PDAD）（H 2 O）] n（PCN-124-stu; M = Cu，Zn; H 4合成了PDAD = 5,5'-（吡啶-3,5-二羰基）双（氮杂二基）二间苯二甲酸，PCN-124-stu（Cu）具有优异的化学和热稳定性。与五种常见的MOF，13X沸石和活性炭相比，PCN-124-stu（Cu）可作为宿主从水中高效萃取各种有机染料，尤其是大分子染料考马斯亮蓝和氟喹诺酮类。PCN-124-stu（Cu）在这些微孔材料中表现出对氟喹诺酮吸附的绝对优势，这是因为除了作为介孔MOF的MIL-100（Cr）外，氟喹诺酮分子与骨架中的酰胺基之间存在氢键。此外，PCN-124-stu（Cu）可以在生理盐水中缓慢释放氟喹诺酮类药物，并经过四个吸附/解吸循环后仍保持其骨架结构。此外，2

  DOI：

  10.1002/chem.201701884
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,5-二(4-羧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Twelve-connected porous metal–organic frameworks with high H₂adsorption

  摘要：

  我们制备了十二连通金属有机框架{[Ni3(OH)(L)3]Â-n(solv)}â1和{[Fe3(O)(L)3]Â-n(solv)}â2 [LH2 = 吡啶-3,5-双（苯基-4-羧酸）]，并对其进行了表征：这些材料可以通过脱溶形成多孔材料，在 77 K 时吸附 H2 的能力可达 4.15 wt%。

  DOI：

  10.1039/b614254k

文献信息

• Syntheses, structures, and properties of a series of 2D and 3D coordination polymers based on trifunctional pyridinedicarboxylate and different (bis)imidazole bridging ligands
  作者：Liming Fan、Xiutang Zhang、Wei Zhang、Yuanshuai Ding、Weiliu Fan、Liming Sun、Xian Zhao

  DOI：10.1039/c3ce42203h

  日期：——

  coordination polymers (CPs), [M(bcpb)(1,4-bmib)0.5]·xH2O}n (M = Co (1), Cu (2), Ni (3), x = 1 for 1, 0 for 2 and 3), [Co(bcpb)(4,4′-bibp)0.5(H2O)1.5]·1.5H2O}n (4), [Cu(bcpb)(4,4′-bibp)0.5(H2O)]n (5), [Ni(bcpb)(4,4′-bimbp)(H2O)]·2.5H2O}n (6), [Co(bcpb)(4,4′-bimbp)]n (7), [Mn(pip)(MeOH)(H2O)]n (8), [Ni(pip)(4,4′-bibp)0.5(H2O)]·2H2O}n (9), and [Cu(pip)(4,4′-bimbp)]·4H2O}n (10), were synthesized under hydrothermal

  一系列2D和3D过渡配位聚合物（CP），[M（bCPb）（1,4-bmib）0.5 ]· x H 2 O} n（M = Co（1），Cu（2），Ni（3），X = 1 1，0为2和3），[CO（bCPb）（4,4'- BIBP）0.5（H 2 O）1.5 ]·1.5H 2 ö} ñ（4），[ Cu（bCPb）（4,4'-bibp）0.5（H 2 O）] n（5），[Ni（bCPb）（4,4'-bimbp）（H 2 O）]·2.5H2 O} n（ 6），[Co（bCPb）（4,4'-bimbp）] n（ 7），[Mn（pip）（MeOH）（H 2 O）] n（ 8），[Ni（ pip）（4,4'-bibp） 0.5（H 2 O）]·2H 2 O} n（ 9）和[Cu（pip）（4,4'-bimbp）]·4H 2 O} n（ 10），是在两个三官能吡啶二羧酸盐和不同的（双）咪唑桥联接头（H
• Highly effective selectively removal of carcinogenic dyes and iodine adsorption and release via a metal–organic framework based on multiple helical chains
  作者：Xin Yu、Mengfan Liu、Lijuan Feng、Shuo Yao、Yunling Liu

  DOI：10.1002/aoc.6420

  日期：2021.12

  According to the structural characteristic, Cu-BCPPy can effectively adsorb large carcinogenic organic dyes sudan III (SD III) and direct black 38 (DB 38) but exclude small molecular dyes. Hence, Cu-BCPPy exhibits effective and selective adsorption performance for the carcinogenic dye DB 38 on the equal proportional mixture dyes methyl orange (MO) and DB 38, fluorescein and DB 38, and basic red 2 (BR 2)

  在溶剂热条件下成功合成了一种基于去对称杂官能配体 3,5-二(4-羧基苯基)吡啶的新型多孔金属-有机骨架Cu-BCPPy。该框架具有两种尺寸的二维直通道，分别由一对和三对螺旋构成。配体的变形导致结构表现出一种新型的 (3,6) 连接拓扑。根据结构特点，Cu-BCPPy可以有效吸附大的致癌有机染料苏丹III（SD III）和直接黑38（DB 38），但不包括小分子染料。因此，Cu-BCPPy在等比例的混合染料甲基橙 (MO) 和 DB 38、荧光素和 DB 38 以及碱性红 2 (BR 2) 和 DB 38 上显示出对致癌染料 DB 38 的有效和选择性吸附性能。此外，Cu-BCPPy还可以提供高碘吸附和释放的特性，这表明它是一种有前途的选择性吸附和分离多种物质的候选材料。
• Synthesis, structure and adsorption properties of lanthanide–organic frameworks with pyridine-3,5-bis(phenyl-4-carboxylate)
  作者：Pei-Pei Cui、Xiu-Du Zhang、Yue Zhao、Ai-Yun Fu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c5dt03091a

  日期：——

  Three new lanthanide–organic frameworks with two-fold interpenetrating structures and lcy topology show selective and hysteretic sorption of CO₂ over N₂.

  三种新的镧系-有机框架，具有双重穿插结构和lcy拓扑结构，表现出对CO₂比N₂的选择性和滞后吸附。
• A solvent-directed coordination polymer based on Co(II) and 3,5-bis(4-carboxyphenyl)pyridine: Synthesis, structure, photoluminescence, and magnetism
  作者：Ju-Wen Zhang、Rui-Jia Zhang、Yu-Ning Ren、Jia-Xuan Li、Bin-Qiu Liu、Yan-Ping Dong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.004

  日期：2018.12

  (PXRD), and thermogravimetric analysis (TGA). In 1, the COO groups from the bcpp and HCOO anions bridge the Co(II) ions to form a linear trinuclear Co3(COO)6 cluster. The linear trinuclear Co3(COO)6 clusters are linked by the bcpp anions into a 3D CP with a 3,6-connected (4·82)2(42·812·10) topology. The HCOO anion is derived from the decomposition of DMF under solvothermal condition. The introduction and

  摘要 由线性三核 Co(II) 簇和 3,5-双(4-羧基苯基)吡啶 (H2bCPp)、Co3(bCPp)2(HCOO)2(H2O) 构建的三维 (3D) 配位聚合物 (CP) )2 (1), 已在 -DMF (DMF = N,N-二甲基甲酰胺) 的溶剂热条件下合成，并通过单晶 X 射线衍射、元素分析、红外光谱、粉末 X 射线衍射 (PXRD) 表征, 和热重分析 (TGA)。在 1 中，来自 bCPp 和 HCOO 阴离子的 COO 基团桥接 Co(II) 离子，形成线性三核 Co3(COO)6 簇。线性三核 Co3(COO)6 簇由 bCPp 阴离子连接成具有 3,6-连接 (4·82)2(42·812·10) 拓扑的 3D CP。HCOO 阴离子来源于 DMF 在溶剂热条件下的分解。
• Two heterovalent copper–organic frameworks with multiple secondary building units: high performance for gas adsorption and separation and I₂ sorption and release
  作者：Shuo Yao、Xiaodong Sun、Bing Liu、Rajamani Krishna、Guanghua Li、Qisheng Huo、Yunling Liu

  DOI：10.1039/c6ta05142a

  日期：——

  With the help of the multiple secondary building unit (SBU) strategy, two novel heterovalent Cu–MOFs, [(Cu4I4)Cu4L4(DABCO)2]·16DMF (JLU-Liu31) and [(Cu4I4)Cu3L3(DABCO)(DMF)2]·18DMF (JLU-Liu32) [H2L = pyridine-3,5-bis(phenyl-4-carboxylic acid), DABCO = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]-octane], have been successfully solvothermally synthesized and structurally characterized. Both of the two compounds feature

  借助多重二级构建单元（SBU）策略，两个新颖的杂价Cu–MOF，[（Cu 4 I 4）Cu 4 L 4（DABCO）2 ]·16DMF（JLU-Liu31）和[（Cu 4 I 4）Cu 3 L 3（DABCO）（DMF）2 ]·18DMF（JLU-Liu32）[H 2 L =吡啶-3,5-双（苯基-4-羧酸），DABCO = 1,4-二氮杂双环[ [2.2.2]-辛烷]已经成功地溶剂热合成并进行了结构表征。两种化合物均具有多个SBU并具有新颖的拓扑结构。在基于Cu 4 I的MOF中，JLU-Liu31具有最大的可持续孔容4个集群。此外，在低压区域分析了去溶剂化的JLU-Liu31材料对一些小气体（H 2，O 2，CO 2，CH 4，C 2 H 6和C 3 H 8）的吸附行为。同时，它对N 2的O 2和对CH 4的C 3 H 8表现出可观的选择性。引人注目的结果表明，JLU-Liu31是用于