(E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal | 80007-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enal；6-Hydroxy-4-methyl-4-hexenal
• CAS: 80007-29-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GWRMJCJLGILZOH-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2E,6Z)-7-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213

文献信息

• Synthesis of 2-Alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans: A Regioselective Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling Reaction of Prop-2-yn-1-ols with Allyl Alcohol
  作者：Sylvie Dérien、Loïc Ropartz、Jacques Le Paih、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo982300t

  日期：1999.5.1

  The carbon-carbon coupling of prop-2-yn-1-ols with allyl alcohol is achieved in the presence of the ruthenium(II) catalyst RuCl(cod)(C(5)Me(5)). The coupling reaction is highly regioselective and leads to the HOCR(2)C(=CH(2))CH(2)CH(2)CHO isomer and, after cyclization, to either 2-hydroxy- or 2-alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans, at room temperature or at 80 degrees C, respectively. It is used for

  在钌（II）催化剂RuCl（cod）（C（5）Me（5））存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的碳-碳偶联得以实现。偶联反应是高度区域选择性的，并导致HOCR（2）C（= CH（2））CH（2）CH（2）CHO异构体，环化后生成2-羟基-或2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃，分别在室温下或在80摄氏度下。它用于合成包含两个和三个四氢吡喃部分的分子。对各种prop-2-yn-1-ol的研究表明，炔丙基碳上的取代基对CC偶联的区域选择性有影响。在叔醇的情况下，该反应仅产生一种环状异构体，即2-烷氧基四氢吡喃，而对于仲醇，还获得了线性异构体。
• Synthesis and Biological Activity of Some Dibromoalkadienyl Ether Analogs of Juvenile Hormone
  作者：Naoshi Nakagawa、Karl J. Kramer、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1981.10864895

  日期：1981.10
• Synthesis of (±)-mispyric acid, a triterpene inhibitor of DNA polymerase β isolated from Mischocarpus pyriformis
  作者：Yusuke Imamura、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01193-0

  日期：2002.8

  The first synthesis of (+/-)-mispyric acid, an inhibitor of DNA polymerase beta with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene, geraniol and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Postulated Biogenesis of WS9885B and Progress toward an Enantioselective Synthesis
  作者：Christopher D. Vanderwal、David A. Vosburg、Sven Weiler、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol990723r

  日期：1999.8.1

  WS9885B promotes the assembly of microtubules in vitro and displays cytotoxicity as potent as paclitaxel against several cancer cell lines. In this Letter, we propose a biogenesis for this architecturally complex bacterial metabolite from a much simpler, polyunsaturated precursor. We also present significant progress toward a convergent, enantioselective synthesis of WS9885B, Our work features a chemoselective palladium-catalyzed cross coupling of two advanced building blocks and an uncommon Claisen-like cyclization.
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。