[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone | 918665-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-Fluorophenyl)oxiran-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone；[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 918665-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: YFEJNGITTYXOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  某些新型查尔酮类似化合物的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  设计并合成了一系列查尔酮类似化合物。用刚性杂环部分或取代的芳族胺取代/取代母体查尔酮的烯酮或烯键，得到十九种目标化合物。筛选了针对乳腺癌和肝癌细胞以及乳腺癌和肝正常细胞的细胞毒性活性。还评估了目标化合物对微管蛋白β聚合的抑制活性。目标化合物2e，3a，3b，3c，4a-4d，5a，5b和6显示出对MCF-7和HepG2均具有广谱优异的抗癌活性。化合物4a显示出最大的TUBb抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  某些新型查尔酮类似化合物的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  设计并合成了一系列查尔酮类似化合物。用刚性杂环部分或取代的芳族胺取代/取代母体查尔酮的烯酮或烯键，得到十九种目标化合物。筛选了针对乳腺癌和肝癌细胞以及乳腺癌和肝正常细胞的细胞毒性活性。还评估了目标化合物对微管蛋白β聚合的抑制活性。目标化合物2e，3a，3b，3c，4a-4d，5a，5b和6显示出对MCF-7和HepG2均具有广谱优异的抗癌活性。化合物4a显示出最大的TUBb抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.099

文献信息

• [4 + 2] Heterocyclization for Efficient Formation of Substituted Quinoxalines through Carbon-Oxygen Bonds Cleavage
  作者：Man-Su Tu、Hai-Wei Xu、Wei Fan、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.2128

  日期：2015.5

  A new domino strategy for efficient synthesis of highly functionalized quinoxaline derivatives via [4 + 2] heterocyclization involving ring‐opening of oxirane process has been developed. The reaction promoted by Cs2CO3 was easy to perform in a simple operation from common and inexpensive starting materials. The bisfunctionalization of quinoxaline framework including C2 benzylation and C3 arylation

  已开发出一种新的多米诺骨牌策略，可通过[4 + 2]杂环化（包括环氧乙烷工艺的开环）有效合成高度官能化的喹喔啉衍生物。由Cs 2 CO 3促进的反应易于由普通且廉价的起始原料以简单的操作进行。喹喔啉骨架的双功能化（包括C2苄基化和C3芳基化）很容易以多米诺骨牌的方式实现，涉及裂解1,3-二芳基-2,3-环氧丙烷-1-酮的三个C-O键。