methyl 2-(4-methoxyphenyl)nicotinate | 1256286-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1256286-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FANGKODAFINVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)(tosylimino)methyl)acrylate 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  由（苯硫基）羧酸和2- [芳基（甲苯基氨基）甲基]丙烯酸酯合成二，三和四取代的吡啶

  摘要：

  异硫脲催化的迈克尔加成-内酰胺化，然后进行硫化物氧化-消除/ N-到O-磺酰基转移序列，由（苯硫基）乙酸形成2,3,5-和2,3-取代的吡啶6-甲苯磺酸酯描述了α，β-不饱和酮亚胺。有价值的2-磺酸盐基团的引入允许衍生为一定范围的二，三和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol503360q

文献信息

• Fe(II)/Au(I) Relay Catalyzed Propargylisoxazole to Pyridine Isomerization: Access to 6-Halonicotinates
  作者：Alexey V. Galenko、Firuza M. Shakirova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00736

  日期：2017.5.19

  An efficient synthesis of methyl nicotinates/6-halonicotinates by the domino isomerization of 4-propargyl/(3-halopropargyl)-5-methoxyisoxazoles under Fe(II)/Au(I) relay catalysis was developed. It was found that FeNTf2 is an effective catalyst for first step of the domino isomerization, transformation of isoxazole to 2H-azirine, which is compatible with Ph3PAuNTf2, catalyzing the second step.

  开发了一种在Fe（II）/ Au（I）中继催化下，通过4-炔丙基/（3-卤代炔丙基）-5-甲氧基异恶唑的多米诺胺异构化反应有效合成烟酸甲酯/卤代烟酸酯的方法。已发现FeNTf 2是用于多米诺骨牌异构化的第一步的有效催化剂，该异恶唑转化为与Ph 3 PAuNTf 2相容的2 H-叠氮基，催化第二步。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• One-Pot Synthetic Approach to 3-Carboxyl- and 3-Ketopyridines in Aqueous Media
  作者：Aleksander R. Bena、Evangelos G. Bakalbassis、Michail M. Sigalas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00067

  日期：2023.7.7

  We describe a one-pot strategy to access 3-carboxyl- and 3-ketopyridines from readily available alkynes and propargylamine via a hydroamination process. This one-pot protocol uses alkynes as starting materials, has a broad substrate scope, and operates in aqueous media and open-air conditions. A series of aryl- and alkyl-substituted pyridines were synthesized. This green methodology can be scaled to

  我们描述了一种通过加氢胺化过程从容易获得的炔烃和炔丙胺中获得 3-羧基-和 3-酮吡啶的一锅策略。这种一锅法使用炔烃作为起始材料，具有广泛的底物范围，并在水介质和露天条件下操作。合成了一系列芳基和烷基取代的吡啶。这种绿色方法可以扩展到实验室规模，并用于合成天然产物核心 4-氮杂芴酮。密度泛函理论和控制机制研究支持多米诺骨牌氢胺化/周环反应，其中包括烯胺酮中间体的形成及其通过氮杂克莱森重排转化为所需的吡啶产物。
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyridines from (Phenylthio)carboxylic Acids and 2-[Aryl(tosylimino)methyl]acrylates
  作者：Daniel G. Stark、Timothy J. C. O’Riordan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol503360q

  日期：2014.12.19

  An isothiourea-catalyzed Michael addition–lactamization followed by the sulfide oxidation–elimination/N- to O-sulfonyl transfer sequence for the formation of 2,3,5- and 2,3-substituted pyridine 6-tosylates from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated ketimines is described. Incorporation of the valuable 2-sulfonate group allows derivatization to a range of di-, tri-, and tetrasubstituted pyridines

  异硫脲催化的迈克尔加成-内酰胺化，然后进行硫化物氧化-消除/ N-到O-磺酰基转移序列，由（苯硫基）乙酸形成2,3,5-和2,3-取代的吡啶6-甲苯磺酸酯描述了α，β-不饱和酮亚胺。有价值的2-磺酸盐基团的引入允许衍生为一定范围的二，三和四取代的吡啶。