2-(4-methoxyphenyl)nicotinaldehyde | 885949-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 885949-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WMJFIXDFODEDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100°
• 沸点：
  382.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)nicotinaldehyde 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到8-methoxybenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  无试剂CH / NH交叉偶联：由联芳基醛和NH3选择性合成N-杂芳族化合物

  摘要：

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201707192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FGF-23 拮抗剂的设计和开发：合成类似物探测的药效团和初始构效关系的定义

  摘要：

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115877

文献信息

• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• BF3·Et2O Assisted Synthesis of Sulfinylated Spiro[5.5]trienones from Biaryl ynones
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Sangam Jha、Debayan Sarkar

  DOI：10.1039/d3ob02010j

  日期：——

  pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclose a straightforward synthesis of sulfinylated spiro[5.5]trienones proceeding via an unprecedented BF3·Et2O-promoted spirocyclization of biaryl ynones. The availability of relatively inexpensive BF3·Et2O to carry out transformations on a bulk scale along with its further application towards the synthesis of dibenzocyclohepten-5-ones delivers a unique opportunity

  亚磺酰基是用于开发合成新药物和农用化学品的有价值的结构部分。在此，我们公开了一种亚磺酰化螺[5.5]三烯酮的直接合成方法，该合成通过前所未有的BF 3 ·Et 2 O-促进联芳基炔酮的螺环化进行。相对便宜的 BF 3 ·Et 2 O 的可用性可用于大规模规模的转化，及其在二苯并环庚烯-5-酮合成中的进一步应用，为其在各种合成方向上的应用提供了独特的机会。
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• Reagent‐Free C−H/N−H Cross‐Coupling: Regioselective Synthesis of N‐Heteroaromatics from Biaryl Aldehydes and NH ₃
  作者：Huai‐Bo Zhao、Zhan‐Jiang Liu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201707192

  日期：2017.10.2

  An unprecedented synthesis of N‐heteroaromatics from biaryl aldehydes and NH3 through reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling has been developed. The electrosynthesis uses NH3 as an inexpensive and atom‐economic nitrogen donor, requires no oxidizing agents, and allows efficient and regioselective access to a wide range of phenanthridines and structurally related polycyclic N‐heteroaromatic products.

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。
• Design and development of FGF-23 antagonists: Definition of the pharmacophore and initial structure-activity relationships probed by synthetic analogues
  作者：Ryan P. Downs、Zhousheng Xiao、Munachi O. Ikedionwu、Jacob W. Cleveland、Ai Lin Chin、Abigail E. Cafferty、L. Darryl Quarles、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115877

  日期：2021.1

  development in this area. Current outcomes described in this work highlight efforts related to lead identification and modification using organic synthesis of strategic analogues to probe structure-activity relationships and preliminarily define the pharmacophore of a computationally derived hit obtained from virtual high-throughput screening. Synthetic strategies for the initial hit and analogue preparation

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。