1a,9a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropanthracene | 83142-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1a,9a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropanthracene
• 英文别名: 1a,9a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cycloprop[b]anthracene；12,14-dichloro-13,13-difluorotetracyclo[8.5.0.03,8.012,14]pentadeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 83142-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂F₂
• 分子量: 299.147
• InChiKey: WTUUPLOLHSGVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,9a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropanthracene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以96%的产率得到1,1-difluoro-1H-cyclopropanthracene
  参考文献：
  名称：

  合成与性能1，1- Dihalogenocycloprop [ b ]蒽类†

  摘要：

  描述了1，1-二氟-1 H-环丙[ b ]蒽（3）的合成。合成的关键步骤是将1，2-二氯-3，3-二氟环丙烯（6）环加成到2，3-二甲基-1，2，3，4-四氢萘（5）上。的13 C-NMR。基于C，F耦合常数，选择性的H型去耦合以及所产生的残留C，H耦合来分配3的光谱。1，1-二氯衍生物4是通过相同的途径合成的，但不能分离得到纯净的。还原为1 H-环丙[ b ]蒽（2）和电离的实验3或4到阳离子16失败。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650405
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(碘甲基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1a,9a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropanthracene
  参考文献：
  名称：

  环丙的合成[ b ]蒽通过的陷印ö -Naphthoquinodimethane

  摘要：

  从邻-二（碘甲基）苯开始，以三步合成法制备环丙[ b ]蒽1、1a，1b。的关键步骤包括捕获的ø -naphthoquinodimethane （9）与1,2-二-和tetrahalogenocyclopropenes （3,3A，4B） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660820

文献信息

• Synthesis and Properties of 1, 1-Dihalogenocycloprop[<i>b</i>]Anthracenes
  作者：Paul M¨︁ller、Michel Rey

  DOI：10.1002/hlca.19820650405

  日期：1982.6.16

  The synthesis of 1, 1-difluoro-1H-cycloprop[b]anthracene (3) is described. The key step of the synthesis is the cycloaddition of 1,2-dichloro-3,3-difluorocyclo-propene (6) to 2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (5). The 13C-NMR. spectrum of 3 is assigned on the grounds of C,F-coupling constants, selective H-decoupling and the resulting residual C,H-coupling. The 1, 1-dichloro derivative

  描述了1，1-二氟-1 H-环丙[ b ]蒽（3）的合成。合成的关键步骤是将1，2-二氯-3，3-二氟环丙烯（6）环加成到2，3-二甲基-1，2，3，4-四氢萘（5）上。的13 C-NMR。基于C，F耦合常数，选择性的H型去耦合以及所产生的残留C，H耦合来分配3的光谱。1，1-二氯衍生物4是通过相同的途径合成的，但不能分离得到纯净的。还原为1 H-环丙[ b ]蒽（2）和电离的实验3或4到阳离子16失败。
• MUELLER, P.;REY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1157-1166
  作者：MUELLER, P.、REY, M.

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, P.;RODRIGUEZ, D., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2540-2542
  作者：MUELLER, P.、RODRIGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cycloprop[<i>b</i>]anthracenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Naphthoquinodimethane
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19830660820

  日期：1983.12.14

  Cycloprop[b]anthracenes 1, 1a, 1b are prepared in a 3-step synthesis starting from o-di(iodomethyl)benzene. The key step consists of trapping of o-naphthoquinodimethane (9) with 1,2-di- and tetrahalogenocyclopropenes (3, 3a, 4b).

  从邻-二（碘甲基）苯开始，以三步合成法制备环丙[ b ]蒽1、1a，1b。的关键步骤包括捕获的ø -naphthoquinodimethane （9）与1,2-二-和tetrahalogenocyclopropenes （3,3A，4B） 。