(2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethyl]-2-methylcyclopentanone | 935684-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethyl]-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 935684-19-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃Si
• 分子量: 414.66
• InChiKey: VQQFPBRUPXURST-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethyl]-2-methylcyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethyl]-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n

文献信息

• Formal Enantioselective Synthesis of (+)-Estrone
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063052n

  日期：2007.3.1

  A formal total synthesis of (+)-estrone (4% overall yield; ca. 12 steps) could be achieved via the Torgov diene. An asymmetric allylic substitution is the key step for the construction of the chiral quaternary carbon center of a synthetic intermediate which was converted in four steps to the Torgov diene. [reaction: see text]

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]