ethyl (S)-2-hydroxyhexanoate | 93097-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-hydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxyhexanoate
• CAS: 93097-40-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MRYSSTRVUMCKKB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-hydroxyhexanoate 在 吡啶 、 乙酰胺 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 6.5h， 生成 ethyl (2S)-2-fluorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-2-氟己酸乙酯的简单立体有择合成

  摘要：

  摘要 通过经典的重氮化反应将光学纯的 L-(+)-正亮氨酸转化为光学纯的羟基酸 3，然后用氟基团取代羟基官能团，从而实现了 2-氟己酸 5 的简单立体定向合成。这是使用 DAST 试剂立体特异性地完成的，或者更实际地是通过用氟离子亲核取代相应的甲磺酰氧基来完成的。

  DOI：

  10.1080/00397919108055449
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代己酸乙酯 以 水 为溶剂， 以5%的产率得到ethyl (S)-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制有机溶剂中微生物还原α-酮酯的机理研究

  摘要：

  为了阐明立体化学控制酵母在有机培养基中还原α-酮酯的机理，已经从面包酵母中分离出七种负责还原的酶，并测量了酶促还原的动力学参数。在3-甲基-2-氧代丁酸乙酯（1f）的酵母还原中，当使用有机溶剂代替水作为反应介质时，生成的（R）-羟基酯中的对映体过量增加。酶的K m的差异很大程度上有助于整个酵母细胞还原的立体化学。四种酶有助于1f的催化还原。的K m（R已经发现产生α-β-内酰胺酶的酶在四种酶中最低。朝缩小位移的立体化学过程的（- [R ）-产物通过降低底物浓度，因为（- [R ）产生的酶是稀的条件下酶中最活跃。在酵母还原2-氧代己酸乙酯（1d）时，在水中可获得相应的（S）-羟基酯，而对映体在苯中给出。5种酶参与1d的还原，产生（R）的酶的K m s小于（S）的酶。）产生的酶。但是，当反应在苯中进行时，生成的α-羟基酯不会进一步分解。面包师酵母周围水相中低浓度的α-羟基酯也可以解释有机溶剂中酶促分解的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00970-6

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides; Highly Enantioselective Formation of Malic Acid Diamides and α-Hydroxyamides
  作者：Shweta K. Gediya、Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02830

  日期：2021.10.15

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto-1,4-diamides using a tethered Ru/TsDPEN catalyst was achieved in high ee. Studies on derivatives identified the structural elements which lead to the highest enantioselectivities in the products. The α-keto-amide reduction products have been converted to a range of synthetically valuable derivatives.

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Dynamic Kinetic Resolution via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0255047

  日期：2002.3.1

  dioxolanediones was realized via a modified cinchona alkaloid-catalyzed alcoholytic opening of the dioxolanedione ring, generating a variety of optically active alpha-hydroxy esters in 91-96% ee and 61-85% chemical yield. In this dynamic kinetic resolution, the modified cinchona alkaloid was found to serve dual catalytic roles, mediating both the rapid racemization of the 5-aryl dioxolanediones and the enantioselective

  报道了外消旋 α-羟基酸向光学活性 α-羟基酸的高度对映选择性催化转化。开发了一种新方法，用于在室温下，在活性炭存在下，外消旋 α-羟基酸与氯甲酸三氯甲酯（双光气）缩合形成 90-100 中的 5-取代-1,3-二氧戊环-2,4-二酮％ 屈服。通过改性金鸡纳生物碱催化的二氧戊环醇解开环实现了 5-芳基二氧戊环二酮的有效动态动力学拆分，以 91-96% ee 和 61-85% 化学产率生成各种光学活性 α-羟基酯。在这种动态动力学解析中，发现改性金鸡纳生物碱具有双重催化作用，介导 5-芳基二氧戊环二酮的快速外消旋化和 5-芳基二氧戊环二酮的对映选择性醇解开环。因此，5-芳基二氧戊环二酮的两种对映异构体均以产率 (61-85%) 转化为高度对映异构的芳香族 α-羟基酯，远远超过正常动力学分辨率的最大值 50%。这一发展不仅代表了合成催化剂不对称酰基转移催化范围的扩展，而且为开发由单一催化剂促进
• Purification and Characterization of Two α-Keto Ester Reductases from<i>Streptomyces thermocyaneoviolaceus</i>IFO 14271
  作者：Hitomi YAMAGUCHI、Nobuyoshi NAKAJIMA、Kohji ISHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.588

  日期：2002.1

  Two NADPH-dependent α-keto ester reductases (Streptomyces thermocyaneoviolaceus keto ester reductase, STKER-II and -III) were purified from S. thermocyaneoviolaceus IFO 14271, one of thermophilic actinomycetes. The molecular masses of native STKER-II and -III were estimated to be 60 kDa and 70 kDa by gel filtration chromatography, respectively. These enzymes were both homodimers, with 29-kDa and 30-kDa subunit molecular masses based on SDS polyacrylamide gel electrophoresis. STKER-II and -III were stable from pH 7.0 to 10.0 and pH 5.5 to 9.0, respectively. Ethyl 3-methyl-2-oxobutanoate was reduced by both enzymes isolated to the corresponding (R)-hydroxy ester with excellent enantiomeric excess. STKER-III showed high stereoselectivity for the reduction of bulky substrates, while the selectivity of the STKER-II-catalyzed reduction was low except for ethyl 3-methyl-2-hydroxybutanoate. Both enzymes had small Km values toward aliphatic keto esters having a long alkyl chain.

  从嗜热放线菌 S. thermocyaneoviolaceus IFO 14271 中纯化了两种 NADPH 依赖的 α-酮酯还原酶（Streptomyces thermocyaneoviolaceus 酮酯还原酶 STKER-II 和 -III）。通过凝胶过滤色谱法，测得原形态 STKER-II 和 -III 的分子量分别为 60 kDa 和 70 kDa。根据 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳，这两种酶都是同源二聚体，亚单位分子量分别为 29 kDa 和 30 kDa。STKER-II 和 -III 在 pH 7.0 到 10.0 及 pH 5.5 到 9.0 的范围内都表现出稳定性。乙基 3-甲基-2-氧代丁酸酯被两种分离的酶还原为相应的 (R)-氢氧基酯，且具有优异的对映体过量。STKER-III 对体积较大的底物的还原具有较高的立体选择性，而 STKER-II 催化的还原选择性较低，除了乙基 3-甲基-2-羟基丁酸酯。两种酶对具有长烷基链的脂肪族酮酯的 Km 值较小。
• A thermoregulated phase-separable chiral Pt nanocatalyst for recyclable asymmetric hydrogenation of α-ketoesters
  作者：Xiuru Xue、Yanhua Wang、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c7cc00892a

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of α-ketoesters catalyzed by a recyclable chiral Pt nanocatalyst system possessing thermoregulated phase-separation property is presented.

  α-酮酸酯的不对称氢化反应由可回收的手性铂纳米催化剂系统催化，具有热调节相分离性能。