(+/-)-14β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-14β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-17-one
• 英文别名: (13S,14S)-14-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: HAKMBFDRAGSGNH-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-17-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient total synthesis of (±)-estrone derivatives

  摘要：

  (+/-)-14β-羟基雌酮衍生物可迅速通过硝基化学的一些创新方法合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74843-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-14β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-17-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient total synthesis of (±)-estrone derivatives

  摘要：

  (+/-)-14β-羟基雌酮衍生物可迅速通过硝基化学的一些创新方法合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74843-x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Torgov Cyclization: A Concise Total Synthesis of (+)-Estrone
  作者：Sébastien Prévost、Nathalie Dupré、Markus Leutzsch、Qinggang Wang、Vijay Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201404909

  日期：2014.8.11

  dinitro‐substituted disulfonimide, is described. The reaction delivers the Torgov diene and various analogues with excellent yields and enantioselectivity. This method was applied in a very short synthesis of (+)‐estrone.

  描述了一种新型的高度布朗斯台德酸性二硝基取代的二磺酰亚胺催化的不对称Torgov环化反应。该反应以优异的产率和对映选择性提供了Torgov二烯和各种类似物。该方法用于（+）-雌酮的非常短的合成中。
• A short total synthesis of estrone derivatives: A novel 1,3-rearrangement of an allylic nitro group
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Laurent Elkaim、Sarah Elton-Farr、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01034-w

  日期：1995.2

  Racemic 11 beta,14 beta-dihydroxyestrone has been preparared from 6-methoxytetralone in 5 steps involving a new acid catalysed 1,3-shift of an allylic nitro group.
• BISSTEROIDAL COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF CHIRAL COMPLEXES
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP0946583A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• [EN] BISSTEROIDAL COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF CHIRAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSES BIS-STEROIDES ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE COMPLEXES CHIRAUX
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998028322A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) Bissteroidal compounds of general formula (I), in which R1 stands for hydrogen, alkyl, acyl, fluorine, and X1R5, where X1 stands for oxygen and sulfur and R5 can either be hydrogen, alkyl, aryl; R2 stands for hydrogen and alkyl; the stereochemistry of C-13, C-14 and C-17 may either be a or b; X stands for oxygen, hydroxyl, trifluormethylsulfonyloxy, or (R6)2P, where R6 can be aryl, alkyl and cycloalkyl; R3 stands for hydrogen, alkyl, aryl, trialkylsilyl, fluorine and X2R6, where X2 stands for oxygen and sulfur and R6 stands for hydrogen, trifluormethylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or aryl. R4 can either be a substituent in the 6 or 7 position of the steroid with the meaning of hydrogen, alkyl, aryl, fluorine, and X3R7, where X3 stands for oxygen, sulfur or trialkylsilyl and R7 stands for hydrogen, trifluormethylsulfonyl, alkyl or aryl, and the B-ring of the steroid contains none or two double bonds. Enantio- and Diastereomeric derivatives of compounds of general formula (I), metal complexes thereof and their use in enantioselective reactions.(FR) L'invention concerne des composés bis-stéroïdes représentés par la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un hydrogène, un alkyle, un acyle, un fluor ou X1R5, où X1 représente un oxygène ou un soufre et R5 peut représenter un hydrogène, un alkyle, ou un aryle; R2 représente de l'hydrogène ou un alkyle; la stéréochimie de C-13, C-14 et C-17 peut être de type a ou b; X représente un oxygène, un hydroxyle, un trifluorméthylsulfonyloxy, ou (R6)2P, où R6 peut représenter un aryle, un alkyle ou un cycloalkyle; R3 représente un hydrogène, un alkyle, un aryle, un trialkylsilyle, un fluor ou X2R6, où X2 représente un oxygène ou un soufre et R6 représente un hydrogène, un trifluorméthylsulfonyle, un alkyle, un cycloalkyle ou un aryle. R4 peut être un substituant, en position 6 ou 7 du stéroïde, représentant un hydrogène, un alkyle, un aryle, un fluor ou X3R7, où X3 représente un oxygène, un soufre ou un trialkylsilyle, et R7 représente un hydrogène, un trifluorméthylsulfonyle, un alkyle ou un aryle; le système cyclique B du stéroïde contient soit aucune, soit deux liaisons doubles. L'invention concerne des dérivés énantiomères et diastéréomères de composés représentés par la formule générale (I), leurs complexes métalliques et leur utilisation dans des réactions sélectives par rapport aux énantiomères.