1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl acetate | 158330-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl acetate
• 英文别名: 5-acetoxy-indan-1-one；5-Acetoxy-indan-1-on；acetic acid 1-oxo-indan-5-yl ester；5-Acetoxy-indanon-(1)；(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl) acetate
• CAS: 158330-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD18647905
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RDJNTWACBNPZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  337.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 三氟甲磺酸酐 、 六正丁基二锡 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Ethyl-5, 7-dimethyl-3(5-tributylstannanyl-indan-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式Ar-W-Het的新型杂环衍生物，其中Ar，W和Het如下所定义，以及相关化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物作为对哺乳动物中血管紧张素II作用的调节剂的用途。本发明的化合物在治疗和预防高血压、青光眼、肾脏疾病、充血性心力衰竭、认知功能障碍以及其他血管紧张素II作用涉及的疾病中具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物的方式在哺乳动物中抑制血管紧张素II的方法。

  公开号：

  US05338740A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 Concentrated HBr 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式Ar-W-Het的新型杂环衍生物，其中Ar，W和Het如下所定义，以及相关化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物作为对哺乳动物中血管紧张素II作用的调节剂的用途。本发明的化合物在治疗和预防高血压、青光眼、肾脏疾病、充血性心力衰竭、认知功能障碍以及其他血管紧张素II作用涉及的疾病中具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物的方式在哺乳动物中抑制血管紧张素II的方法。

  公开号：

  US05338740A1

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Substituted 1H-Inden-1-ones Using Lipases
  作者：Vicente Gotor、Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo

  DOI：10.1055/s-0029-1217085

  日期：2010.1

  A practical and straightforward chemoenzymatic synthesis of novel acetoxy- and hydroxy-1H-inden-1-ones starting from commercial indan-1-ones is described. By using different lipases, the final step of the preparation can be performed with high conversion working under mild reaction conditions. The desired compounds, which present a great interest since they can be employed as target substrates in enzymatic

  描述了一种从工业上的茚满-1-酮开始的新颖的乙酰氧基-和羟基-1 H-茚满-1-酮的实用，直接的化学合成方法。通过使用不同的脂肪酶，可以在温和的反应条件下以高转化率进行制备的最后步骤。由于它们可以用作酶活性检测测定中的靶底物，因此引起了人们的极大兴趣，所需化合物的总收率良好。 酶-消除-水解-酮-含氟化合物
• An efficient and concise method to synthesize locked GFP chromophore analogues
  作者：Soumit Chatterjee、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.021

  日期：2016.11

  A series of GFP analogues, which are fluorescent in the solid state at room temperature, but weakly fluorescent in solution, have been synthesized via an oxazolone formation process that involves a condensation reaction in the presence of a Lewis acid following a Knoevenagel condensation. A ring opened intermediate is formed which cyclizes readily upon heating to produce the imidazolinone. This method

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。
• Azacyclic compounds, processes for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti S.p.A.

  公开号：EP0333315A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  A compound, or a solvate or salt thereof, of formula (I) in which: R₁ and R₂ are independently hydrogen, C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₃₋₆ cycloalkyl or C₄₋₁₂ cycloalkylalkyl groups, or together form a C₂₋₈ branched or linear polymethylene or C₂₋₆ alkenylene group optionally substituted with a hetero-atom, provided that R₁ and R₂ are not simultaneously hydrogen; R₃ is hydrogen, C₁₋₆ alkyl, preferably methyl or ethyl, or phenyl, or R₃ together with R₁ form a -(CH₂)₃- or -(CH₂)₄- group; p is 1, 2, 3 or 4, and R is a group of formula (II) in which the group -(CHR₄)n-X- is in the meta- or para­position with respect to YR₅ or R₆, R₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl, preferably hydrogen; n is 0, 1 or 2, preferably 1; X is a direct bond, or O, S or NRa in which Ra is hydrogen or C₁₋₆ alkyl, and is preferably a direct bond; Y is >C=O, >CHOH, -S=O or - SO₂; each of R₅ and R₆ is C₁₋₆ alkyl, or R₅ and R₆ are linked together and R₅ represents -(Z)m- where m is 0 or 1 and Z is O, S or NR₇ where R₇ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl, and R₆ represents -(CH₂)q- where q is an integer of from 1 to 4, preferably 2 or 3, and in which one or more of the -(CH₂)- groups is optionally substituted by a C₁₋₆ alkyl group, is useful for the treatment of pain.

  式 (I) 的化合物或其溶液或盐 其中 R₁ 和 R₂ 独立地为氢、C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₃₋₆ 环烷基或 C₄₋₁₂ 环烷基烷基、或共同形成 C₂₋₈支链或线性聚亚甲基或 C₂₋₆烯基，可选择被杂原子取代，但 R₁ 和 R₂ 不能同时为氢； R₃ 是氢、C₁₋₆ 烷基（最好是甲基或乙基）或苯基，或 R₃ 与 R₁ 共同形成 -(CH₂)₃- 或 -(CH₂)₄- 基团； p 是 1、2、3 或 4，以及 R 是式 (II) 的基团 其中基团-(CHR₄)n-X-相对于 YR₅ 或 R₆ 是元位置或准位置，R₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基，最好是氢； n 是 0、1 或 2，最好是 1； X 是直接键，或 O、S 或 NRa，其中 Ra 是氢或 C₁₋₆ 烷基，最好是直接键； Y 是 >C=O、>CHOH、-S=O 或-SO₂； R₅ 和 R₆ 各为 C₁₋₆ 烷基，或 R₅ 和 R₆ 连接在一起，且 R₅ 代表-(Z)m-，其中 m 是 0 或 1，Z 是 O、S 或 NR₇，其中 R₇ 是氢或 C₁₋₆ 烷基、 和 R₆ 代表-(CH₂)q-，其中 q 是 1 至 4 的整数，优选 2 或 3，且其中一个或多个-(CH₂)-基团可选地被 C₁₋₆ 烷基取代。
• Synthesis and evaluation of dimeric 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalenylamine and Indan-1-ylamine derivatives with mast cell-stabilising and anti-allergic activity
  作者：James W. Barlow、John J. Walsh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.020

  日期：2010.1

  In a continuation of our studies into 4-Amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ones as novel modulators of allergic and inflammatory phenomena, we have extended our work to include dimeric analogues. Of these derivatives, the most promising activity was seen with tertiary amine 58a, which exhibited potent mast cell-stabilising activity in vitro against a variety of stimuli and also in vivo against passive cutaneous anaphylaxis. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Locked <i>ortho</i>- and <i>para</i>-Core Chromophores of Green Fluorescent Protein; Dramatic Emission Enhancement via Structural Constraint
  作者：Yen-Hao Hsu、Yi-An Chen、Huan-Wei Tseng、Zhiyun Zhang、Jiun-Yi Shen、Wei-Ti Chuang、Tzu-Chieh Lin、Chun-Shu Lee、Wen-Yi Hung、Bor-Cherng Hong、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/ja5062856

  日期：2014.8.20

  We report the design strategy and synthesis of a structurally locked GFP core chromophore p-LHBDI, its ortho-derivative, o-LHBDI, and H2BDI possessing both para- and ortho-hydroxyl groups such that the inherent rotational motion of the titled compounds has been partially restricted. o-LHBDI possesses a doubly locked configuration, i.e., the seven-membered ring hydrogen bond and five-membered ring C(4-5-10-13-14) cyclization, from which the excited-state intramolecular proton transfer takes place, rendering a record high tautomer emission yield (0.18 in toluene) and the generation of amplified spontaneous emission. Compared with their unlocked counterparts, a substantial increase in the emission yield is also observed for p-LHBDI and H2BDI in anionic forms in water, and accordingly the structure versus luminescence relationship is fully discussed based on their chemistry and spectroscopy aspect. In solid, o-LHBDI exhibits an H-aggregate-like molecular packing, offers narrow-bandwidth emission, and has been successfully applied to fabricate a yellow organic light emitting diodes (λmax = 568 nm, ηext = 1.9%) with an emission full width at half-maximum as narrow as 70 nm.