phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 910805-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aR)-3-benzyl-7-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 910805-68-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 477.581
• InChiKey: NIGCNLSBUIOHDT-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到Chloro-acetic acid (3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-benzyl-4-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-3-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-oxo-4-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a Glycosyl Donor for Selective α-Glycosylation and One-Pot Oligosaccharide Synthesis Involving 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja062531e

  日期：2006.8.1

  using N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinones as the glycosyl donors were shown to be highly alpha-selective. Advantages of the donor include facile preparation in gram-scale preparation and simple deprotection procedures. Subsequently, a one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis glycosidic linkages was demonstrated using the novel glycosyl donors.

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。