3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enoyl chloride | 750647-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enoyl chloride
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)but-2-enoyl chloride；3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoyl chloride
• CAS: 750647-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: IWBNHVGNLFNPPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enoyl chloride 、 1-(3-氨基-5-溴-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到(E)-N-(2-acetyl-5-bromobenzofuran-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型(Z)-4-亚基苯并[b]呋喃[3,2-d][1,3]恶嗪的制备及其生物活性

  摘要：

  2-乙酰基-3-酰基氨基苯并[ b ]呋喃 ( 9d – o ) 与 Vilsmeier (VM) 试剂反应得到 ( E )- 和 ( Z )-{( E )-2-芳烯基苯并 [ b ]furo的混合物[3,2- d ][1,3]oxazin-4-ylidene}乙醛 ( 5 )，在恶嗪环上具有特征性的外-甲酰基亚甲基。Z-异构体比E-异构体更稳定。Z-异构体（（Z）-5）在两种不同的条件下与膦酸酯试剂反应，得到各种丁二烯衍生物（12 ) 含有苯并[ b ]呋喃[3,2- d ][1,3]恶嗪骨架。评价了典型化合物（5和12）的抗破骨性骨吸收活性、对 cysLT1 受体的拮抗活性和对 MIA PaCa-2 和 MCF-7 的生长抑制活性。化合物12f和12j显示出与 E 2 (17β-雌二醇)相当的有效抗破骨性骨吸收活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.017

文献信息

• Antimalarials. Synthesis and antimalarial activity of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine and derivatives
  作者：Thomas R. Herrin、Jeanne M. Pauvlik、Evelyn V. Schuber、Adolph O. Geiszler

  DOI：10.1021/jm00246a009

  日期：1975.12

  The preparation and activity against Plasmodium berghei of derivatives of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine are described. Replacement of the cinnamoyl group was accomplished by acylation or alkylation of 1-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine. Modifications of the 5-phenyl group were prepared either by a sequence of reactions involving mandelic ester-pemoline-piperazine

  描述了1-（4-甲氧基肉桂酰基）-4-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的衍生物的制备及其对伯氏疟原虫的活性。通过1-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的酰化或烷基化来完成肉桂酰基的取代。5-苯基的修饰可以通过一系列涉及扁桃酸酯-二氢萘-哌嗪-哌莫啉的反应或通过5-芳基-2-硫-2,4-恶唑烷二酮与哌嗪或N-取代的哌嗪的反应来制备。以类似的方式，使匹莫林与N-芳基哌嗪，六氢-1H-1,4-二氮杂和2,6-二甲基哌嗪反应，以提供N-芳基哌嗪匹莫林衍生物和哌嗪部分的变异。制备了几种化合物，其中2-恶唑啉-4-酮环被其他杂环取代，以及几种开链类似物。发现有五个化合物（其中三个被5-苯基对位取代）和两个N-芳基哌嗪哌莫林衍生物对柏氏疟原虫有活性。剩余的活性化合物具有肉桂酰基的变化和5-苯基的取代。
• Catalytic [4+2] Cyclization of α,β-Unsaturated Acyl Chlorides with 3-Alkylenyloxindoles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Li-Tao Shen、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201207405

  日期：2013.1.7

  Cinchona alkaloids were used as Lewis base catalysts in the title reaction. The [4+2] cyclization of α,β‐unsaturated acyl chlorides with electron‐deficient alkenes derived from oxindole gave the corresponding spirocarbocyclic oxindoles.

  金鸡纳生物碱在标题反应中用作路易斯碱催化剂。α，β-不饱和酰氯与衍生自氧吲哚的缺电子烯烃的环化[4 + 2]得到了相应的螺碳环羰基吲哚。
• Organocatalytic [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinone and piperidine derivatives
  作者：Wen-Qiang Jia、Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c4ob00114a

  日期：——

  alkaloid-catalyzed [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines is developed to give the corresponding substituted dihydropyridinones in good yields with high to excellent enantioselectivities. Reduction of the dihydropyridinones gave highly optically active substituted tetrahydropyridinone and piperidine derivatives.

  开发了金鸡纳生物碱催化的亚胺与α，β-不饱和酰氯的[4 + 2]环缩合反应，可以以高收率和高至优异的对映选择性提供相应的取代二氢吡啶并酮。二氢吡啶酮的还原得到高度旋光的取代的四氢吡啶酮和哌啶衍生物。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed All Carbon-[4+2] Cyclocondensation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Acyl Chlorides with 3-Alkylenyloxindoles
  作者：Litao Shen、Wenqiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201400411

  日期：2014.8

  AbstractAlthough the NHC‐catalyzed cyclization reactions have been well established for the synthesis of various heterocycles, the corresponding all carbon cyclization reaction for the synthesis of carbocycles is far less established. In this note, the NHC‐catalyzed all carbon [4+2] cyclocondensation of α,β‐unsaturated acyl chlorides and 3‐alkenyloxindoles was developed to give the corresponding spirocarbocyclic oxindoles in good yield with good to high diastereoselectivities.
• Preparation of novel (Z)-4-ylidenebenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazines and their biological activity
  作者：Yukako Tabuchi、Yuko Ando、Hidemi Kanemura、Ikuo Kawasaki、Takahiro Ohishi、Masao Koida、Ryo Fukuyama、Hiromichi Nakamuta、Shunsaku Ohta、Kiyoharu Nishide、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.017

  日期：2009.6

  mixture of (E)- and (Z)-(E)-2-aralkenylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene}acetaldehydes (5) with a characteristic exo-formylmethylene group on the oxazine ring. The Z-isomer was more stable than the E-isomer. The Z-isomers ((Z)-5) were reacted with phosphonate reagents under two different conditions to obtain various butadiene derivatives (12) containing benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine skeleton

  2-乙酰基-3-酰基氨基苯并[ b ]呋喃 ( 9d – o ) 与 Vilsmeier (VM) 试剂反应得到 ( E )- 和 ( Z )-( E )-2-芳烯基苯并 [ b ]furo的混合物[3,2- d ][1,3]oxazin-4-ylidene}乙醛 ( 5 )，在恶嗪环上具有特征性的外-甲酰基亚甲基。Z-异构体比E-异构体更稳定。Z-异构体（（Z）-5）在两种不同的条件下与膦酸酯试剂反应，得到各种丁二烯衍生物（12 ) 含有苯并[ b ]呋喃[3,2- d ][1,3]恶嗪骨架。评价了典型化合物（5和12）的抗破骨性骨吸收活性、对 cysLT1 受体的拮抗活性和对 MIA PaCa-2 和 MCF-7 的生长抑制活性。化合物12f和12j显示出与 E 2 (17β-雌二醇)相当的有效抗破骨性骨吸收活性。