ethyl (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate | 209117-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 209117-87-3
• 化学式: C₃₃H₆₈O₈Si₃
• 分子量: 677.155
• InChiKey: WEMSLTHZRWGKEY-DJOAIXOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate 在 二甲基硫 、 Dowex 50W resin (H(+) form) 、 水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.03h， 生成 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source

  摘要：

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。

  DOI：

  10.1039/a801889h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source

  摘要：

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。

  DOI：

  10.1039/a801889h

文献信息

• First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Chris De Savi、Chris De Savi、Keith Watson

  DOI：10.1039/a801889h

  日期：——

  Enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2, a product obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted into KDN 1 via a ten step reaction sequence.

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。