2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl trifluoromethanesulfonate | 171924-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,6-Dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 171924-31-5
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 256.246
• InChiKey: CIKZDYDLDQZGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogen difluoride 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.91h， 生成 (S)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions

  摘要：

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00320-o
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions

  摘要：

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00320-o

文献信息

• Regioselective Olefin Insertion in Asymmetric Heck Reaction. Catalytic Asymmetric Synthesis of a Versatile Intermediate for Diterpene Syntheses
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00119a007

  日期：1995.7