2,7-dimethyl-1,8-dimethoxybiphenylene | 98991-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,7-dimethyl-1,8-dimethoxybiphenylene
• 英文别名: 1,8-dimethoxy-2,7-dimethylbiphenylene
• CAS: 98991-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MCWIIRZHHOKUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-1,8-dimethoxybiphenylene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol
  参考文献：
  名称：

  (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基)双(二甲基铝)作为双齿有机铝路易斯酸：双亲电活化现象的阐明和合成效用

  摘要：

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian

  DOI：

  10.1021/ja030552s
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-nitro-6-methylphenol 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 铜 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,7-dimethyl-1,8-dimethoxybiphenylene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and ionization constants of some derivatives of 1-biphenylenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a020

文献信息

• HINE, J.;HAHN, S.;MILES, D. E.;AHN, KYUNGHYE, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5092-5096
  作者：HINE, J.、HAHN, S.、MILES, D. E.、AHN, KYUNGHYE

  DOI：——

  日期：——
• (2,7-Disubstituted-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) as Bidentate Organoaluminum Lewis Acids:  Elucidation and Synthetic Utility of the Double Electrophilic Activation Phenomenon
  作者：Takashi Ooi、Makoto Takahashi、Masao Yamada、Eiji Tayama、Kiyoyuki Omoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030552s

  日期：2004.2.1

  temperature; this primarily relies on the successful establishment of a new synthetic procedure of 1 starting from inexpensive m-anisidine. Evaluation of 2 as a bidentate organoaluminum Lewis acid has been performed by the reduction of ketonic substrates using Bu3SnH as a hydride source in comparison to the conventional monodentate Lewis acid dimethylaluminum 2,6-xylenoxide (11), uncovering the significantly

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian
• The synthesis and ionization constants of some derivatives of 1-biphenylenol
  作者：Jack Hine、Soonkap Hahn、David E. Miles、Kyunghye Ahn

  DOI：10.1021/jo00225a020

  日期：1985.12