16,19-dibromo-1,14-dioxa-[14]paracyclophane | 174215-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 16,19-dibromo-1,14-dioxa-[14]paracyclophane
• 英文别名: 16,19-Dibrom-1,14-dioxa-[14]paracyclophan；17,19-Dibromo-2,15-dioxabicyclo[14.2.2]icosa-1(18),16,19-triene
• CAS: 174215-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₂
• 分子量: 434.211
• InChiKey: CCBFSZWDFKLHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,19-dibromo-1,14-dioxa-[14]paracyclophane 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 19-bromo-1,14-dioxa-[14]paracyclophane-16-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,15-dioxabicyclo[14.2.2]icosa-1(19),16(20),17-triene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 16,19-dibromo-1,14-dioxa-[14]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality

  摘要：

  The asymmetric induction of planar chirality in 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives via asymmetric ortho-lithiation is described. Enantioselective ortho-lithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n <= 11) using sec-BuLi-(-)-sparteine at -78 degrees C and subsequent treatment with electrophiles gave the corresponding planar-chiral monosubstituted paracyclophanes with excellent ee. Further lithiation of these compounds and treatment with electrophiles gave planar-chiral paracyclophanes with two different substituents. Dilithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes gave the corresponding C(2)symmetrical disubstituted products with almost perfect ee. In the case of flippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n >= 12), a stepwise reaction was required for the highly enantioselective formation of disubstituted products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.031

文献信息

• An oligothiophene chromophore with a macrocyclic side chain: synthesis, morphology, charge transport, and photovoltaic performance
  作者：Swaminathan Venkatesan、Jianyuan Sun、Lianjie Zhang、Ashish Dubey、Andrew Sykes、Ting-Yu Lin、Yu-Chueh Hung、Qiquan Qiao、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/c6ra21681a

  日期：——

  Molecular chromophores tend to form crystals beyond nanometer sizes upon thermal aging. A novel ring-protection structure has shown promise to solve morphological stability problem of solution-processed small molecule solar cell devices.

  分子色素在热老化过程中往往会形成纳米级以上的晶体。一种新颖的环保护结构已显示出解决溶液法制备的小分子太阳能电池器件形态稳定性问题的潜力。
• Konjugierte Polymere mit Ansateilstrukturen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0690086A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  Ansateilstrukturen enthaltende konjugierte Polymere, dadurch gekennzeichnet, daß sie aromatische Gruppen enthalten und daß benachbarte aromatische Gruppen so miteinander verbunden sind, daß ein Ringatom einer aromatischen Gruppe direkt mit einem Ringatom der anderen aromatischen Gruppe verknüpft ist und etwaige weitere Verknüpfungen dieser beiden aromatischen Gruppen nur über eine Brücke möglich sind, die mindestens ein vierbindiges Kohlenstoffatom und/oder Heteroatom enthält. Die erfindungsgemäßen Polymere mit Ansateilstrukturen sind als Elektrolumineszenzmaterialien hervorragend geeignet, da sie eine sehr hohe Farbreinheit aufweisen.

  含有悬垂结构的共轭聚合物，其特征在于它们含有芳香族基团，相邻芳香族基团之间的连接方式为：一个芳香族基团的环原子与另一个芳香族基团的环原子直接连接，这两个芳香族基团之间的任何进一步连接只能通过至少含有一个四键碳原子和/或杂原子的桥来实现。 根据本发明，具有悬垂结构的聚合物非常适合用作电致发光材料，因为它们的颜色纯度非常高。
• Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality
  作者：Kazumasa Kanda、Risa Hamanaka、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.031

  日期：2012.2

  The asymmetric induction of planar chirality in 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives via asymmetric ortho-lithiation is described. Enantioselective ortho-lithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n <= 11) using sec-BuLi-(-)-sparteine at -78 degrees C and subsequent treatment with electrophiles gave the corresponding planar-chiral monosubstituted paracyclophanes with excellent ee. Further lithiation of these compounds and treatment with electrophiles gave planar-chiral paracyclophanes with two different substituents. Dilithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes gave the corresponding C(2)symmetrical disubstituted products with almost perfect ee. In the case of flippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n >= 12), a stepwise reaction was required for the highly enantioselective formation of disubstituted products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83
  作者：Luettringhaus、Gralheer

  DOI：——

  日期：——