(2S)-N-[5-methoxy-4-(2-propynyloxy)-2-nitrobenzoyl]-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl-dithioacetal | 1037070-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[5-methoxy-4-(2-propynyloxy)-2-nitrobenzoyl]-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl-dithioacetal
• 英文别名: (2S)-N-[4-(prop-2-ynyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyldithioacetal；[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(5-methoxy-2-nitro-4-prop-2-ynoxyphenyl)methanone
• CAS: 1037070-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 438.569
• InChiKey: XGMGUBCDWSXTMY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[5-methoxy-4-(2-propynyloxy)-2-nitrobenzoyl]-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl-dithioacetal 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium ascorbate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6aS)-3-[[1-[5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]pentyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-N-[5-methoxy-4-(2-propynyloxy)-2-nitrobenzoyl]-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl-dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.015

文献信息

• Synthesis of C8–C8/C2–C8-linked triazolo pyrrolobenzodiazepine dimers by employing ‘click’ chemistry and their DNA-binding affinity
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、N. Shankaraiah、Ch. Ratna Reddy、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.006

  日期：2008.5

  A series of 1,2,3-triazole-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers have been prepared efficiently by employing a 'click' chemistry protocol. This method involves 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with organic azides using a Cu(I)-catalyst. Further, these molecules exhibited interesting DNA-binding affinity profiles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bis-1,2,3-triazolo-bridged unsymmetrical pyrrolobenzodiazepine trimers via ‘click’ chemistry and their DNA-binding studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah、Ch. Ratna Reddy、S. Prabhakar、Nagula Markandeya、Hemant Kumar Srivastava、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.003

  日期：2010.7

  New conceivable synthetic approach for the construction of nitrogen-rich 1,2,3-triazolo-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine (TPBD, 3a-c) trimers has been developed. The first example of a bis-1,2,3-triazolo-bridged unsymmetrical PBD trimer has been successfully synthesized by employing a CuAAC type 'click' chemistry protocol. This efficient route generates tri-imine functionality in a single molecule. It has been envisaged that such tri-imine functionalities could bring in efficient interaction with DNA in a sequence-selective manner in the minor groove of duplex DNA. One of the representative analogues 3c has shown improved DNA-binding ability (Delta T(m) 23.7 degrees C) by thermal denaturation studies using CT-DNA and this data is also supported by molecular modeling (MD) studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer activity of chalcone-pyrrolobenzodiazepine conjugates linked via 1,2,3-triazole ring side-armed with alkane spacers
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、M. Janaki Ramaiah、P. Venkat Reddy、Ch. Ratna Reddy、A. Mallareddy、Nagula Shankaraiah、T. Lakshmi Narayan Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.050

  日期：2011.9

  the anticancer treatment, a new class of chalcone-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates linked through a 1,2,3-triazole moiety containing alkane spacers has been designed and synthesized. Combining these two core pharmacophore structures with modifications at A-C8/C-C2-position of PBD ring system yielded analogs with improved efficacy and have shown promising in vitro anticancer activity

  为了开发用于抗癌治疗的多靶点药物，一类新的查尔酮-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物通过包含烷撑间隔基的1,2,3-三唑部分连接设计和合成。将这两个核心药效团结构与A -C8 / C处的修饰相结合PBD环系统的-C2位置可产生具有改进功效的类似物，并显示出有希望的体外抗癌活性，范围在<0.1–2.92μM之间。这些PBD偶联物导致G1细胞周期停滞，并对G1细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1和Cdk4）产生影响。这些缀合物还显示出对在乳腺癌细胞增殖中起重要作用的NF-kB，Bcl-XL蛋白的抑制作用。这些发现表明，该系列化合物中的一种4d最有效，并且有可能进行详细研究。
• Synthesis and biological evaluation of estradiol linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、M. Kashi Reddy、M. Janaki Ramaiah、Rajender、J. Surendranadha Reddy、Y.V.V. Srikanth、D. Dastagiri、E. Vijaya Bharathi、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Pranjal Sarma、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.015

  日期：2011.4

  A series of new estradiol linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (E2-PBD) conjugates (3a–f, 4a–f and 5a–f) with different linker architectures including a triazole moiety have been designed and synthesized. All the 18 compounds have been evaluated for their anticancer activity and it is observed that some of the compounds particularly 4c–e and 5c,d exhibited significant anticancer activity. The detailed

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。