(3aS,3bR,9aS,11R,11aS)-11-azido-3b,5,9a,10,11,11a-hexahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-2,1'-cyclohexane] | 1173820-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,3bR,9aS,11R,11aS)-11-azido-3b,5,9a,10,11,11a-hexahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-2,1'-cyclohexane]
• 英文别名: (1S,9R,10S,14S,15R)-15-azidospiro[8,11,13-trioxa-2,3,4-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadeca-3,5-diene-12,1'-cyclohexane]
• CAS: 1173820-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₃
• 分子量: 332.362
• InChiKey: AHFXWGVHARSLJW-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,9aS,11R,11aS)-11-azido-3b,5,9a,10,11,11a-hexahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-2,1'-cyclohexane] 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4-(((3a'S,3b'R,9a'S,11'R,11a'S)-3a',3b',9a',10',11',11a'-hexahydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,2'-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin]-11'-yl)amino)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazidohexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 以99%的产率得到(3aS,3bR,9aS,11R,11aS)-11-azido-3b,5,9a,10,11,11a-hexahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Alkyne-Modified Amino Glycoside Building Blocks
  作者：Claudine M. Klemm、Arne Berthelmann、Saskia Neubacher、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/ejoc.200900076

  日期：2009.6

  In the light of recent progress in RNA biology, the need for molecules that bind to RNA and thus may be suited to manipulating RNA-mediated processes is steadily increasing. We present a very short and efficient synthetic route to alkyne-modified neamine and 2-deoxystreptamine derivatives on a half-gram scale. These derivatives are suitable for constructing a library of potential divalent RNA binders

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders
  作者：Panoula Anastasopoulou、Georgia Kythreoti、Tilemachos Cosmidis、Constantina Pyrkotis、Victoria R. Nahmias、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.125

  日期：2014.2

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.