1-benzyl-3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 651007-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)-3-(2-propynyl)-；1-benzyl-3-hydroxy-3-prop-2-ynylindol-2-one
• CAS: 651007-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ZVIVUYIULXFPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene 、 1-benzyl-3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(1'-benzyl-2'-oxo-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-4-yl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗邻位氨基醇等排体的二氢呋喃衍生物的无金属合成

  摘要：

  二氢呋喃核心通常被纳入天然产物和药物发现化学中具有合成和药理学意义的支架中。在此，我们报告了一种简洁实用的策略来构建螺二氢呋喃和氨基二氢呋喃支架作为抗邻位氨基醇电子等排体。高价碘 (PhI(OAc)(NTs 2 )) 介导的炔烃的 C-H 活化导致双键形成和一个 pi 键断裂：(i) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 O(sp 3 )–C(sp 2 ); (ii) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 2 )。无金属 5-内挖氧化环化提供了具有 C 5季碳的多功能氨基 2,3- 和 2,5- 二氢呋喃。所有合成的二氢呋喃的无毒性均通过体外细胞活力测定得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2ob02077g
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 碘 、 氢化镱 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  镱(II)试剂作为格氏试剂和单电子转移试剂在合成3-取代2-羟吲哚中的应用

  摘要：

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1516-7917

文献信息

• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。
• Applications of Ytterbium(II) Reagent as Grignard Reagent and Single-Electron Transfer Reagent in the Synthesis of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang、Xuyan Cao

  DOI：10.1055/a-1516-7917

  日期：2021.10

  The use of ytterbium(II) reagent as both nucleophilic reagent and single-electron transfer reagent in the reaction of isatin derivatives with ytterbium(II) reagent is reported. From a synthetic point of view, a general, efficient, and experimentally simple one-pot method for the preparation of 3-substituted 2-oxindoles was developed.

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Regioselective and Enantioselective Propargylation of Isatin Derivatives by Using Allenylboronic Acid Pinacol Ester
  作者：Naveen Gupta、Rajkumar Tak、Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy

  DOI：10.1002/ejoc.201701745

  日期：2018.3.22

  Regioselective propargylation of isatins in aqueous media. With this protocol we could achieve propargyl alcohols in high yields with wide substrate scope. The enantioselective version was also explored to yield chiral alcohols with er up to 12:88, which is reported for the first time.

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。
• An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions
  作者：L Raju Chowhan、Marri Sameer Reddy、Nandigama Satish Kumar

  DOI：10.1007/s12039-017-1329-8

  日期：2017.8

   A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly, un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the product in moderate to good yields. Without using column chromatography, majority of the compounds were isolated in analytically pure form. The progress of the reaction could be visualized by naked eye. SYNOPSIS A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly method using un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the products in moderate to good yields.

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。
• Metal-free synthesis of dihydrofuran derivatives as anti-vicinal amino alcohol isosteres
  作者：Bhargav Gupta Nangunuri、Rajendra P. Shirke、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1039/d2ob02077g

  日期：——

  construct spiro-dihydrofuran and amino dihydrofuran scaffolds as anti-vicinal amino alcohol isosteres. Hypervalent iodine (PhI(OAc)(NTs2))-mediated C–H activation of alkynes resulted in two-bond formations with one pi bond cleavage: (i) C(sp2)–N(sp3) and O(sp3)–C(sp2); (ii) C(sp2)–N(sp3) and C(sp3)–C(sp2). The metal-free 5-endo-dig oxidative cyclization provided versatile amino 2,3- and 2,5-dihydrofurans

  二氢呋喃核心通常被纳入天然产物和药物发现化学中具有合成和药理学意义的支架中。在此，我们报告了一种简洁实用的策略来构建螺二氢呋喃和氨基二氢呋喃支架作为抗邻位氨基醇电子等排体。高价碘 (PhI(OAc)(NTs 2 )) 介导的炔烃的 C-H 活化导致双键形成和一个 pi 键断裂：(i) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 O(sp 3 )–C(sp 2 ); (ii) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 2 )。无金属 5-内挖氧化环化提供了具有 C 5季碳的多功能氨基 2,3- 和 2,5- 二氢呋喃。所有合成的二氢呋喃的无毒性均通过体外细胞活力测定得到验证。