acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene | 1345824-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene
• 英文别名: [[Bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenyl-lambda3-iodanyl] acetate；[[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenyl-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1345824-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₂INO₆S₂
• 分子量: 587.456
• InChiKey: NFZVDYWIRRXCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(3-bromo-1-pivaloyl-1H-indol-2-yl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）对吲哚进行区域选择性C（sp2）-H双重功能化：通过酰亚胺在吲哚基（苯基）碘鎓上的1,3-迁移进行溴化胺化作用。

  摘要：

  吲哚的区域选择性C（sp（2））-H双重功能化，通过吲哚基（苯基）碘鎓酰亚胺上的酰亚胺基团的1,3-迁移作为新型酰亚胺结合的高价碘（III）进行溴化胺化反应，具有开发了在无金属条件下提供2-双（磺酰基）氨基-3-溴吲哚的产品。

  DOI：

  10.1039/c4cc09077b
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成多种Aryliodine（III）试剂†

  摘要：

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000501
• 作为试剂：
  描述：

  异己烯 、 二对甲苯磺酰胺 在 acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(2-methylpent-2-en-1-yl)-N-tosylbenzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(2-methylenepentyl)-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下碘（III）介导的分子间烯丙基胺化

  摘要：

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。

  DOI：

  10.1021/ja3013193

文献信息

• An Approach to the Regioselective Diamination of Conjugated Di- and Trienes
  作者：Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201103435

  日期：2012.2.20

  It's do or diaminate: The selective diamination of 1,3‐butadienes in the presence of hypervalent iodine reagents has been developed. This oxidation process proceeds with complete selectivity in favor of diamination. Depending on the substrate, it proceeds either with 1,2‐ or 1,4‐regioselectivity (see scheme).

  无论是进行还是进行透氨处理：已经开发了在高价碘试剂存在下对1,3-丁二烯进行选择性氨化的方法。该氧化过程以完全选择性进行，有利于氨化。根据底物的不同，它会以1,2-或1,4-区域选择性（请参阅方案）进行。
• Metal-Free Iodine(III)-Promoted Direct Intermolecular C–H Amination Reactions of Acetylenes
  作者：José A. Souto、Peter Becker、Álvaro Iglesias、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja306211q

  日期：2012.9.19

  A direct metal-free amination of arylalkynes has been developed, which proceeds by reaction of the terminal alkyne with the hypervalent iodine reagent PhI(OAc)NTs(2) within a single-step operation. This unprecedented intermolecular C-H to C-N bond conversion provides rapid access to the important class of ynamides. In addition to the title reaction, the related transformation between alkylated alkynes

  已经开发了芳炔的直接无金属胺化，其通过末端炔与高价碘试剂 PhI(OAc)NTs(2) 在单步操作中的反应进行。这种前所未有的分子间 CH 到 CN 键的转换提供了对重要类别的 ynamides 的快速访问。除了标题反应外，还讨论了烷基化炔烃与碘 (III) 试剂之间的相关转化。
• Enantioselective Metal-Free Diamination of Styrenes
  作者：Caren Röben、José A. Souto、Yolanda González、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201103077

  日期：2011.9.26

  Metal‐free and asymmetric: The first enantioselective diamination of styrenes simply requires a chiral hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bismesylimide as a nitrogen source (see scheme, Ms=methanesulfonyl). The reaction proceeds under mild conditions and with high enantiomeric excess.

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。
• Defined Hypervalent Iodine(III) Reagents Incorporating Transferable Nitrogen Groups: Nucleophilic Amination through Electrophilic Activation
  作者：José A. Souto、Claudio Martínez、Irene Velilla、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201206420

  日期：2013.1.21

  Only I and N: Hypervalent iodine(III) reagents with two reactive IN single bonds have been isolated for the first time. Their solid‐state and solution structures provide evidence for enhanced electrophilicity at iodine and nucleophilic character of the imine. As a result, improved reactivity in amination reactions and unprecedented nitrogen‐transfer reactions under metal‐free conditions are realized

  仅1和N：高价碘（III）与两个反应性我试剂 N个单键已经被分离的第一次。它们的固态和溶液结构为碘的亲电子性和亚胺的亲核性提供了证据。结果，实现了在无金属条件下提高了胺化反应的反应性和前所未有的氮转移反应。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。