3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮 | 87486-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3,5-dichloro-1-methylpyrazin-2(1H)-one；3,5-dichloro-1-methylpyrazin-2-one
• CAS: 87486-33-7
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD12022618
• 分子量: 179.006
• InChiKey: QHMYGZJTKUTEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  225.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气氛

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-[3-Amino-6-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrazin-2-yl]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINE-2(1H)-KETONE COMPOUND ACTING AS FGFR INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3750880B1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 甲氨基乙腈盐酸盐 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2（1 H）-吡嗪酮的新合成

  摘要：

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200414

文献信息

• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• [EN] NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE DE TYPE 10A
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140184A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof. In formula I the variables Het, A, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and Q are as defined in the claims. The compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of phosphodiesterase type 10A. Thus, the invention also relates to the use of the compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及通式(I)的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐。在式I中，变量Het、A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和Q如权利要求中所定义。通式I的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂。因此，本发明还涉及通式I的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐用于制备药物的用途，这些药物适用于治疗或控制选自神经性疾病和精神性疾病的医疗病症，以改善与这些病症相关的症状，并降低这些病症的风险。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TLR7/8/9<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR7/8/9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019028302A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: Y is Formula (II), or Formula (III); R1, R2, R2a, R2b, R2c, R3, R4,R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：Y为Formula (II)或Formula (III)；R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、m和n在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为信号通过Toll样受体7、8或9的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• NITROGEN HETEROCYCLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN HUMAN THERAPEUTICS
  申请人：Leroy Isabelle

  公开号：US20130040928A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to compounds having general formula I characterised in that wherein in particular: R 1 represents one or a plurality of groups such as: trifluoromethyl, halogen such as F, Cl, Br, methyl, nitro. R represents nitrogen T-U represents C═C, V represents N, W represents C═O, R 2 represents Cl or H, R 3 =H and R 4 =Me, A represents wherein n=m=1, X represents —CH 2 — and E represents —CH—, and D represents oxygen, along with the various isomers and mixtures thereof in any proportions, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其特征在于其中特别是：R1代表三氟甲基、卤素（如F、Cl、Br）、甲基、硝基等一种或多种基团；R代表氮；T-U代表C═C；V代表N；W代表C═O；R2代表Cl或H；R3为H，R4为Me；A代表；其中n=m=1，X代表—CH2—，E代表—CH—，D代表氧，以及其中的各种异构体和它们的混合物，以任意比例存在，并且其药用盐。
• Discovery of Phthalazinone Derivatives as Novel Hepatitis B Virus Capsid Inhibitors
  作者：Wuhong Chen、Feifei Liu、Qiliang Zhao、Xinna Ma、Dong Lu、Heng Li、Yanping Zeng、Xiankun Tong、Limin Zeng、Jia Liu、Li Yang、Jianping Zuo、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00346

  日期：2020.8.13

  On the basis of a lead compound 4r, we further investigated this target to identify novel active compounds with appropriate anti-HBV potencies and improved pharmacokinetic (PK) properties. Structure–activity relationship studies based on metabolic pathways of 4r led to the identification of a phthalazinone derivative 19f with appropriate anti-HBV potencies (IC50 = 0.014 ± 0.004 μM in vitro), which demonstrated

  HBV衣壳组装已被视为针对HBV的新抗病毒治疗的诱人靶标。在前导化合物4r的基础上，我们进一步研究了该目标，以鉴定具有适当的抗HBV效能和改善的药代动力学（PK）特性的新型活性化合物。基于4r代谢途径的结构-活性关系研究导致鉴定出具有适当抗HBV效能（体外IC 50 = 0.014±0.004μM ）的酞嗪酮衍生物19f，表明口服生物利用度高和肝暴露。在AAV-HBV /小鼠模型中，管理19f 导致在以150 mg / kg的剂量每天给药两次的4周治疗期间，HBV DNA病毒载量减少了2.67 log。