3-amino-5-chloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone | 87486-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-5-chloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3-amino-5-chloro-1-methylpyrazin-2-one
• CAS: 87486-43-9
• 化学式: C₅H₆ClN₃O
• mdl: MFCD09264581
• 分子量: 159.575
• InChiKey: IHQBWCUUPJGLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  253.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 3-amino-5-chloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 为溶剂， 生成 phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazinones and aminotriazinones

  摘要：

  Aminopyrazinones和aminotriazinones的化学式为##STR1##，以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵盐的盐具有良好的前后除草和生长调节性能。在这个化学式中，E是氮或.dbd.CR.sup.4 --，R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.2是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -硫烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基亚硫醇、C.sub.1 -C.sub.2 -氧烷氧基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基磺酰基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，Q是一个基团##STR2##，其中R.sup.4是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、环丙基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -硫烷基、C.sub.2 -C.sub.4 -氧烷基、C.sub.3 -C.sub.5 -二烷氧甲基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.5和R.sup.6彼此独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，X是氧或硫，A是一个基团##STR3##，其中Y是氧、硫、--CH.dbd.CH--、--NR.sup.9 --或--CR.sup.10 .dbd.N--，R.sup.7是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基或三氟甲基，R.sup.8是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基、--C.dbd.CH，或以下基团之一##STR4##，R.sup.9和R.sup.10彼此独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.2 -C.sub.4 -烯基，R.sup.11是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -环烷基或C.sub.2 -C.sub.4 -氧烷基，R.sup.12是C.sub.1 -C.sub.6 -氧烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯氧基、C.sub.3 -C.sub.6 -炔氧基、C.sub.2 -C.sub.6 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -氰基氧烷基、C.sub.1 -C.sub.6 -硫烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯基硫、C.sub.3 -C.sub.6 -炔基硫、C.sub.5 -C.sub.6 -环烷氧基、C.sub.2 -C.sub.6 -氧烷氧基或--NR.sup.16 R.sup.17，R.sup.13是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.14是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氰基烷基或C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基，R.sup.15是C.sub.3 -C.sub.6 -炔基、C.sub.2 -C.sub.6 -烯基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代烷基、C.sub. 2 -C.sub.4 -卤代烯基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，通过氰基、甲氧基、乙氧基、硝基、C.sub.1 -C.sub.4 -氧基羰基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代；或通过硝基、氰基、甲氧基或乙氧基取代的C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.16是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.17是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氰基烷基或C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基，R.sup.18是C.sub.1 -C.sub.3 -烷基和C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基，W是氧或硫，Z是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2 --，m是数字零或一。

  公开号：

  US04795486A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到3-amino-5-chloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  取代的2（1 H）-吡嗪酮的新合成

  摘要：

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200414

文献信息

• Herbicidal 2-(1H)-pyrazinones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04802908A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  This invention relates to a novel class of 2-(1H)-pyrazinones and their use as herbicides and plant growth regulants.

  本发明涉及一种新型的2-(1H)-吡嗪酮类化合物，其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• Aminopyrazinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04871853A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  Aminopyrazinones and aminotriazinones of the formula ##STR1## and the salts of these compounds with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases have good pre- and post-emergent selective herbicidal and growth-regulating properties. In this formula, E is nitrogen or .dbd.CR.sup.4 --, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.2 -alkoxyethoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylsulfonyl, halogen or --NR.sup.5 R.sup.6, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and Q is a group ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, cyclopropyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylthio, C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 -dialkoxymethyl, halogen or --NR.sup.5 R.sup.6, R.sup.5 and R.sup.6 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, X is oxygen or sulfur and A is a group ##STR3## in which Y is oxygen, sulfur, --CH.dbd.CH--, -- NR.sup.9 --or --CR.sup.10 .dbd.N--, R.sup.7 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nirtro or trifluoromethyl, R.sup.8 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro --C.tbd.CH, or one of the groups R.sup.9 and R.sup.10 independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.11 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl or C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, R.sup.12 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkinyloxy, C.sub.2 -C.sub.6 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -cyanoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenylthio, C.sub.3 -C.sub.6 -alkinylthio, C.sub.5 -C.sub.6 -cycloalkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 -alkoxyalkoxy or --NR.sup.16 R.sup.17, R.sup.13 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.14 is hydrogens C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -cyanoalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, R.sup.15 is C.sub.3 -C.sub.6 -alkinyl,C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub. 4 -halogenoalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 -halogenoalkenyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, substituted by cyano, methoxy, ethoxy, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl or ethylsulfonyl; or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl substituted by nitro, cyano, methoxy or ethoxy, R.sup.16 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.17 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -cyanoalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, R.sup.18 is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, W is oxygen or sulfur, Z is oxygen, sulfur, --SO-- or --SO.sub.2 -- and m is the number zero or one.

  式为##STR1##的氨基吡嗪酮和氨基三嗪酮以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的前、后除草和生长调节性能。在这个式子中，E是氮或.dbd.CR.sup.4 --，R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.3-烷基硫基、C.sub.1-C.sub.3-烷基亚砜基、C.sub.1-C.sub.2-烷氧基乙氧基、C.sub.1-C.sub.3-烷基磺酰基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.3是氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，Q是一个基团##STR2##其中R.sup.4是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、环丙基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.3-烷基硫基、C.sub.2-C.sub.4-烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5-二烷氧甲基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.5和R.sup.6彼此独立地是氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，X是氧或硫，A是一个基团##STR3##其中Y是氧、硫、--CH.dbd.CH--、--NR.sup.9--或--CR.sup.10.dbd.N--，R.sup.7是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、硝基或三氟甲基，R.sup.8是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、硝基、--C.tbd.CH或其中之一R.sup.9和R.sup.10独立地是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.2-C.sub.4-烯基，R.sup.11是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基、C.sub.3-C.sub.6-环烷基或C.sub.2-C.sub.4-烷氧基烷基，R.sup.12是C.sub.1-C.sub.6-烷氧基、C.sub.3-C.sub.6-烯氧基、C.sub.3-C.sub.6-炔氧基、C.sub.2-C.sub.6-卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-氰基烷氧基、C.sub.1-C.sub.6-烷基硫氧基、C.sub.3-C.sub.6-烯基硫氧基、C.sub.3-C.sub.6-炔基硫氧基、C.sub.5-C.sub.6-环烷氧基、C.sub.2-C.sub.6-烷氧基烷氧基或--NR.sup.16 R.sup.17，R.sup.13是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.3-C.sub.4-烯基，R.sup.14是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-氰基烷基或C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，R.sup.15是C.sub.3-C.sub.6-炔基、C.sub.2-C.sub.6-烯基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4-卤代烯基或C.sub.1-C.sub.4-烷基，通过氰基、甲氧基、乙氧基、硝基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基或乙磺酰基取代；或C.sub.3-C.sub.4-烯基通过硝基、氰基、甲氧基或乙氧基取代，R.sup.16是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.3-C.sub.4-烯基，R.sup.17是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-氰基烷基或C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，R.sup.18是C.sub.1-C.sub.3-烷基和C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基，W是氧或硫，Z是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2--，m是数字零或一。
• Aminopyrazinone und Aminotriazinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0262096A1

  公开（公告）日：1988-03-30

  Aminopyrazinone und Aminotriazinone der Formel und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkalimetallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre- und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften. In dieser Formel bedeuten E Sticksoff oder =CR4-, R1 C1-C4-Alkyl, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfi- nyl, Ci-C2-Alkoxyäthoxy, C1-C3-Alkylsulfonyl, Halogen oder -NR5R6, R3 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl und Q eine Gruppe bedeuten. wobei R4 für Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, Cyclopropyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkythio, C2-C4-Alkoxyalkyl, C3-C5-Dialkoxymethyl, Halogen oder -NR5R6, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl, X für Sauerstoff oder Schwefel und A für einen Gruppe stehen, worin Y Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -NR9- oder -CR10=N-, R7 Wasserstoff, Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Nitro oder Trifluormethyl, R8 Wasserstoff, Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Nitro, -C≡CH, oder eine der Gruppen , -SO2-NR13R14 , -(Z) -R15 und -O-SO2R18 , R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder C2-C4-Alkenyl, R11 Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, R12 C1-C6-Alkoxy, C3-C4-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkythio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C5-C6-Cycloalkoxy, C2-C6-Alkoxyalkoxy oder -NR16R17, R13 Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl, R14 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Cyanoalkyl oder C1-C3-Alkoxy, R15 C3-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C1-C4-Alkyl substituiert durch Cyano, Methoxy, Aethoxy, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Methylthio, Aethylthio, Methylsulfonyl oder Aethylsulfonyl; oder C3-C4-Alkenyl substituiert durch Nitro, Cyano, Methoxy oder Aethoxy, R16 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl, R17 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Cyanoalkyl oder C1-C3-Alkoxy, R18 Sauerstoff oder Schwefel, Z Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -S02-, und m die Zahl null oder eins.

  式中的氨基吡嗪酮和氨基三嗪酮以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的前和后杂合选择性除草和生长调节特性。 以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或与季铵盐的盐具有良好的杂交前和杂交后选择性除草和生长调节特性。在此式中，E 表示 sticksoff 或 =CR4-、 R1 C1-C4- 烷基、 R2 是氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、Ci-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基磺酰基、Ci-C2-烷氧基乙氧基、C1-C3-烷基磺酰基、卤素或 -NR5R6、 R3 是氢或 C1-C3 烷基，以及 Q 是一个基团 其中 其中 R4 是氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、环丙基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C2-C4-烷氧基烷基、C3-C5-二烷氧基甲基、卤素或-NR5R6、 R5 和 R6 各自代表氢或 Ci-C3 烷基、 X 是氧或硫，以及 A 是一个基团 其中 Y 是氧、硫、-CH=CH-、-NR9- 或 -CR10=N-, R7 是氢、卤素、C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基、硝基或三氟甲基、 R8 氢、卤素、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、硝基、-C≡CH 或以下基团之一 -SO2-NR13R14、-(Z)-R15 和 -O-SO2R18、 R9 和 R10 相互独立地为氢、C1-C3 烷基或 C2-C4 烯基、 R11 为氢、Ci-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C3-C6-环烷基或 C2-C4- 烷氧基烷基、 R12 C1-C6 烷氧基、C3-C4 氰基烷氧基、C1-C6 烷硫基、C3-C6 烯硫基、C3-C6 炔硫基、C5-C6 环烷氧基、C2-C6 烷氧基烷氧基或 -NR16R17、 R13 氢、Ci-C3-烷基或 C3-C4-烯基、 R14 氢、C1-C3-烷基、C1-C3-氰基烷基或 C1-C3 烷氧基、 R15 C3-C6-alkynyl, C2-C6-alkenyl, C1-C6-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-haloalkenyl, 被氰基、甲氧基、乙氧基、硝基、C1-C4-烷氧基羰基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基或乙磺酰基取代的 C1-C4-alkyl; 或被硝基、氰基、甲氧基或乙氧基取代的 C3-C4-alkenyl、 R16 氢、C1-C3-烷基或 C3-C4-烯基、 R17 氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷基、C1-C3-氰基烷基或 C1-C3 烷氧基、 R18 氧或硫、 Z 是氧、硫、-SO- 或-S02-，以及 m 是零或一。
• Cycloaddition of 3-Amino-5-chloro-2(1<i>H</i>)-pyrazinones and Olefins:  Ring Transformation into 3-Amino- or 6-Cyano-Substituted 2-Pyridinone Systems
  作者：Stef M. Vandenberghe、Kris J. Buysens、Lieven Meerpoel、Patrick K. Loosen、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1021/jo951016o

  日期：1996.1.1

  The cycloadducts formed from the Diels-Alder reaction of 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinones with methyl acrylate in toluene are subject to two alternative modes of ring transformation yielding either methyl 6-cyano-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyridinecarboxylates, e.g. 12a,b (loss of amine substituent), or the corresponding 3-amino-6-cyano-1,2,5,6-tetrahydro-2-oxo-4-pyridecarboxylates, e.g. 15a,b. From the latter compounds, 3-amino-2-pyridinones can be generated through subsequent loss of HCN. A mechanism accounting for the loss or retention of the amine substituent is based on (1) the effects observed for each reaction mode when varying the substituents in both reaction partners and (2) the exclusive retention of the amine substituent when replacing toluene with the basic solvent pyridine.
• HILLEMANN, CRIAG L.
  作者：HILLEMANN, CRIAG L.

  DOI：——

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