(Z)-10-tetradecenol | 57393-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-10-tetradecenol
• 英文别名: (Z)-10-tetradecene-1-ol；tetradec-10-(Z)-en-1-ol；(Z)-10-tetradecen-1-ol；cis-10-Tetradecen-1-ol；Z-10-Tetradecenol；10-tetradecenol, Z；(Z)-tetradec-10-en-1-ol
• CAS: 57393-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: KRGSHQFWLNRTDO-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯、甲醇
• 保留指数：
  1673;1629

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-tetradecenol 在 jones reagent 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 9-(2-propylcyclopropyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  含环丙基脂肪酸作为细胞色素P450的机理探针

  摘要：

  细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题，并提出了几种替代的机制。在这些研究中，各种含环丙基的化合物（自由基钟）可以在氧化时产生未排列和开环的产物，已成为这些研究的关键工具。在这项研究中，我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡，该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇，而阳离子在开环之前会异构化，导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的（2-3）氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。

  DOI：

  10.1021/jo047985d
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 Pd(CaCO₃)/C 、 calcium carbonate 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 (Z)-10-tetradecenol
  参考文献：
  名称：

  来自蒺藜果实的哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 已经从胡椒科（Piperaceae）的果实中分离出两种新的哌啶生物碱哌啶酮和哌啶酮，以及两种已知的哌啶生物碱胡椒碱和胡椒碱。新化合物的结构确定为 (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-十八碳三烯酰基)哌啶和 (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2, 4,16-二十碳三烯酰基）哌啶，分别通过光谱和合成方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83736-i

文献信息

• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONE DERIVATIVES VIA Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉROMONE PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À SÉLECTIVITÉ Z
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2021247583A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed herein are methods for synthesizing fatty olefin metathesis products of high Z-isomeric purity from olefin feedstocks of low Z-isomeric purity. The methods include contacting a contacting an olefin metathesis reaction partner, such as acylated alkenol or an alkenal acetal, with an internal olefin in the presence of a Z-selective metathesis catalyst to form the fatty olefin metathesis product. In various embodiments, the fatty olefin metathesis products are insect pheromones. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  本文揭示了一种从低Z异构纯度的烯烃原料合成高Z异构纯度脂肪烯烃转化产物的方法。该方法包括在存在Z选择性转化催化剂的情况下，将烯烃转化反应伙伴（如酰化烯醇或烯醛缩醛）与内部烯烃接触，形成脂肪烯烃转化产物。在各种实施方式中，脂肪烯烃转化产物是昆虫信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Attractant composition containing ethyl 3-methylbutanoate and (E,E)-8-,10-dodecadien-1-ol
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2735230A1

  公开（公告）日：2014-05-28

  The present invention relates to a composition for controlling undesired insect infestation comprising (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol and ethyl 3-methylbutanoate. The invention further relates to a process for the preparation of said composition and a method for controlling undesired insect infestation with said composition.

  本发明涉及一种用于控制虫害的组合物，该组合物由(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇和 3-甲基丁酸乙酯组成。本发明还涉及一种制备所述组合物的工艺和一种用所述组合物控制虫害的方法。