2-(4-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine | 96464-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-bromo-phenyl)-6-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-Brom-phenyl)-6-chlor-imidazo[1,2-a]pyridin
• CAS: 96464-10-7
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• mdl: MFCD00444818
• 分子量: 307.577
• InChiKey: AYRHYFIXKCKMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-((2-(4-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)-2-thioxodi-hydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2130-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 、 potassium tert-butylate 、 氢化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的催化脱卤氘和加氢脱卤中的还原苯甲醛

  摘要：

  脱卤氘化反应通常通过金属介导的过程进行。该报告证明了在不含过渡金属的条件下使用还原的奇数交替的烃基菲烯基进行的芳基/杂芳基卤化物的加氢脱卤和脱卤氘化的温和方案（39个实例），并且已成功地用于将氘掺入各种生物活性化合物中。实验和理论研究相结合的方法揭示了一种基于单电子转移的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00573

文献信息

• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Preparation of 2-aryl and 2-aryloxymethyl imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、D. J. Dahlhausen、G. Manikumar、B. Mavunkel、Atanu Biswas、V. Srinivasan、Fred King、Philip Waid

  DOI：10.1002/jhet.5570250119

  日期：1988.1

  A series of substituted 2-aryl imidazo[1,2-a]pyridines has been prepared in which a variety of substituents are introduced on the 4′-position of the phenyl ring and on the 3, 5, 6 or 7 position of the heterocyclic ring. Most examples have acetamido, bromo, cyano, or formyl substituents at the 4′-position. Analogous imidazo-[2,1-b]fhiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines have also been prepared. Another

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。
• H₂O₂/DMSO-Promoted Regioselective Synthesis of 3,3′-Bisimidazopyridinylmethanes via Intermolecular Oxidative C(sp²)–H Bond Activation of Imidazoheterocycles
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01355

  日期：2016.9.2

  under air. A library of 3,3′-bis(2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanes has been achieved in good to excellent yields. The present methodology has been successfully applied to imidazo[2,1-b]thiazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles. Furthermore, the current approach was also extended for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-bisimidazopyridinylmethanes under optimized reaction conditions. A mechanistic

  在过去的十年中，无金属的C–C键形成方法因其易用性和低成本而备受关注。该报告代表了一种新的，无金属的3,3'-双咪唑并吡啶甲基甲烷的合成方法，该方法是通过咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间氧化C（sp 2）-H键分子间氧化，并以二甲基亚砜作为碳合成子（CH 2）在空气中使用H 2 O 2作为温和的氧化剂。已经获得了3,3'-双（2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷的文库，收率良好至极佳。本方法已成功地应用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑并[2,1- b]苯并噻唑。此外，当前的方法也扩展到在优化的反应条件下合成不对称的3,3'-双咪唑并吡啶基甲烷。根据自由基清除剂的实验，DMSO- d 6和ESI-MS的观察结果，提出了一种机理途径。
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles on a Solid Surface
  作者：Shashikanth Ponnala、S. T. V. S. Kiran Kumar、Bashir A. Bhat、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1081/scc-200051674

  日期：2005.4.1

  Abstract Bridgehead nitrogen heterocycles were synthesized from heteroaromatic amidines and cyclic or acyclic α‐bromoketones under solvent‐free conditions at room temperature on a solid surface in excellent yields, which are higher than those obtained with hitherto‐known methods of syntheses. #CDRI Communication No. 6545.

  摘要 桥头氮杂环是由杂芳脒和环状或非环状 α-溴酮在室温下无溶剂条件下在固体表面上以优异的收率合成的，收率高于迄今为止已知的合成方法。#CDRI 通讯第 6545 号。
• Mn-Mediated Direct Regioselective C–H Trifluoromethylation of Imidazopyridines and Quinoxalines
  作者：Mahdieh Esi Firuz、Saideh Rajai-Daryasarei、Frank Rominger、Abbas Biglari、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00621

  日期：2023.8.4

  strategy has been developed for direct C–H trifluoromethylation at C-3 of imidazopyridines and C-8 of quinoxalines with readily available Langlois reagent through KMnO4/AcOH system. This protocol showed broad substrate scope and afforded moderate-to-excellent yields of both products. It is the first report that the functionalization of quinoxalines occurred regioselectively at the C-8 position of quinoxalines

  我们开发了一种简单高效的策略，通过 KMnO 4 /AcOH 系统，使用现成的 Langlois 试剂，在咪唑并吡啶的 C-3 和喹喔啉的 C-8 处直接进行 C-H 三氟甲基化。该方案显示了广泛的底物范围，并为两种产品提供了中等至优异的产率。这是首次报道喹喔啉的功能化发生在喹喔啉的 C-8 位。机理研究表明反应通过自由基途径进行。