(Z)-1,5-octadiene | 74392-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1,5-octadiene
• 英文别名: 1,5-(Z)-octadiene；octa-1,5c-diene；1,trans-5-Octadiene；(5Z)-octa-1,5-diene
• CAS: 74392-38-4
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: HITROERJXNWVOI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.738±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  768.3;769.6;772.6;769

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,5-octadiene 生成 (E)-octa-1,5-diene 、 3-ethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  连接 1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷与 (Z)- 和 (E)-1,5-辛二烯和 3-乙基六-1,5-二烯的热异构化动力学分析

  摘要：

  1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体的气相单分子热反应包括一系列复杂的立体突变、断裂和结构异构化。连接 1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷与 (Z)- 和 (E)-1,5-辛二烯和 3-乙基六-1,5-二烯的异构化受非齐次微分方程系统控制，该系统可能可以精确求解并用于预测二烯产物的反应速率曲线。这些预测与动力学数据之间的比较表明，顺式-1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷的逆烯反应以高立体选择性发生，生成 (Z)-1,5-辛二烯，其通过 Cope 进一步反应重排以提供三种二烯的时间依赖性混合物。

  DOI：

  10.1021/jp030826y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enyllithium 、 乙炔 生成 (Z)-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Organocuivreux vinyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92355-6

文献信息

• Kinetics of Thermal Gas-Phase Isomerizations and Fragmentations of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 °C
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo010867v

  日期：2002.5.1

  Kinetic studies of the thermal isomerization and fragmentation reactions exhibited by cis- and trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 degrees C in the gas phase have provided first-order rate constants for cis,trans interconversions of the cyclobutanes, 1,3-carbon migrations leading to 3,4- and 3,6-dimethylcyclohexenes, isomerizations providing directly and indirectly four acyclic dienes

  气相中275℃下顺式和反式-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷所表现出的热异构化和片段化反应的动力学研究为环丁烷的顺式，反式互变提供了一级速率常数，1，3-碳的迁移导致3，4-和3，6-二甲基环己烯，异构化直接和间接提供四个无环二烯，以及裂解成乙烯，丙烯以及戊二烯和己二烯的混合物。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体形成反式-3,4-二甲基环己烯的速度都比转化为顺式-3,4-二甲基环己烯的速度快。反式反应物优先于其反式异构体产生顺式3，6-二甲基环己烯，而顺式起始原料均不能以可测量的速率产生。两者都构成相对较小的产品，6-（Z）-辛二烯。从35个动力学实验得出的速率常数始于四个不同的1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷样品，均在狭窄的误差范围内。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的立体变异，异构化和片段化是根据竞争过程来解释的，该过程涉及构象灵活的短寿命2-（E）-辛烯-4,7-二基和3-甲基-5-（E）-庚烯-1