2-(4-Methylpent-4-enyl)malonic acid methyl ester | 120790-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-Methylpent-4-enyl)malonic acid methyl ester
• 英文别名: Dimethyl (4-methylpent-4-en-1-yl)propanedioate；dimethyl 2-(4-methylpent-4-enyl)propanedioate
• CAS: 120790-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: CQRAPQCUNYRNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylpent-4-enyl)malonic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化桥接 (3+2) 环加成反应合成各种桥环系统

  摘要：

  在这里，我们描述了N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化桥接 (3+2) 环加成级联反应，这使得各种功能化和合成具有挑战性的桥接环系统的有效非对映选择性构建成为可能。这种简单、直接的转化具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用该方法有效地合成了果糖苷的高应变多环双环[2.2.2]octa[ b ]吲哚核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03837
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-戊酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-Methylpent-4-enyl)malonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化桥接 (3+2) 环加成反应合成各种桥环系统

  摘要：

  在这里，我们描述了N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化桥接 (3+2) 环加成级联反应，这使得各种功能化和合成具有挑战性的桥接环系统的有效非对映选择性构建成为可能。这种简单、直接的转化具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用该方法有效地合成了果糖苷的高应变多环双环[2.2.2]octa[ b ]吲哚核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03837

文献信息

• Facile Synthesis of Aliphatic Esters, Malonates and Phenylsulfonyl Esters Using Copper-Catalyzed Addition of Methallyl Grignard Reagent to Activated Cyclopropanes
  作者：Igor Prowotorow、Jerzy Wicha、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-2001-9751

  日期：——

  Copper-mediated conjugate addition of allylic Grignard reagents to activated cyclopropane derivatives was studied. Unsaturated esters, malonates and phenylsulfonyl esters 2a-d were synthesized from the respective cyclopropanes 1a-d and methallylmagnesium chloride.

  研究了铜介导的烯丙基格氏试剂与活化环丙烷衍生物的共轭加成。不饱和酯、丙二酸酯和苯磺酰基酯 2a-d 分别由环丙烷 1a-d 和甲基烯丙基氯化镁合成。
• Ionic iodocarbocyclization reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88168-5

  日期：1992.4

  Iodocarbocyclization reactions of dimethyl alkenylmalonates in the presence of I2 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a regioselective and stereospecific manner through an ionic mechanism.

  在I 2和Ti（Ot-Bu）4存在下，烯丙基丙二酸二甲酯的碳碳环化反应通过离子机理以区域选择性和立体有择方式进行。
• Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Keiko Hirano、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo00063a033

  日期：1993.5

  The cyclization reactions of dimethyl 4-alkenylmalonate derivatives la-d in the presence Of 12 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a highly regio- and stereocontrolled manner (5-exo cyclization and trans addition) to give (iodoalkyl)cyclopentane derivatives 2 or bicyclic lactones 3 through the displacement of the iodide of 2 by an ester group. Iodocarbocyclization reactions of dimethyl [(cycloalkenyl)alkyl]malonates 1g-i or dimethyl [(methylenecycloalkyl)alkyl]malonates 1j and 1k proceed regio- and stereoselectively to give fused ring compounds or spiro compounds, respectively, as single isomers. Similar reactions of 4-alkynyl derivatives 5 give preferentially E-iodomethylene cyclopentane derivatives 6. An ionic mechanism rather than a radical mechanism is suggested on the basis of the regioselectivity and stereospecificity of the above reactions.
• Synthesis of Various Bridged Ring Systems via Rhodium-Catalyzed Bridged (3+2) Cycloadditions
  作者：Yu-Tao He、Li-Xuan Li、Xiaohong Lin、Bao-Long Hou、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03837

  日期：2022.1.14

  N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which allowed the efficient diastereoselective construction of various functionalized and synthetically challenging bridged ring systems. This simple, direct transformation had a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The highly strained polycyclic bicyclo[2.2.2]octa[b]indole core of fruticosine was synthesized efficiently using this methodology.

  在这里，我们描述了N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化桥接 (3+2) 环加成级联反应，这使得各种功能化和合成具有挑战性的桥接环系统的有效非对映选择性构建成为可能。这种简单、直接的转化具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用该方法有效地合成了果糖苷的高应变多环双环[2.2.2]octa[ b ]吲哚核。