Me3SiC2CHC(CH3)SnBu3 | 157837-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Me3SiC2CHC(CH3)SnBu3
• CAS: 157837-54-2；157837-55-3
• 化学式: C₂₀H₄₀SiSn
• 分子量: 427.333
• InChiKey: RIRMFRKKSNWAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me3SiC2CHC(CH3)SnBu3 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3R,7S,10R)-7-[(Z,2S)-2-methoxy-3-methylhex-3-en-5-ynyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素合成研究。2.详细说明C（10）-C（26）的周长

  摘要：

  有效的免疫调节剂雷帕霉素的C（10）-C（26）亚基已通过高度收敛的方法构建，利用钯介导的σ键形成来生成敏感的三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73280-1
• 作为产物：
  描述：

  Bu3Sn(Me)CuCNLi2 、 1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到Me3SiC2CHC(CH3)SnBu3
  参考文献：
  名称：

  使用杂双金属化戊二烯linchpin全合成strobilurinB。

  摘要：

  据报道，高效，六步立体控制的抗真菌药strobilurin B的总合成是基于会聚双向偶联，其特征是杂双-1,4-金属化戊二烯系统为关键。

  DOI：

  10.1039/b514233d

文献信息

• Stereoselective synthesis of all-trans methyl substituted polyenes by reductive elimination and application to the synthesis of all-trans 3-methyl-nona-2,4,6-trienol
  作者：Guy Solladié、Françoise Colobert、Chakib Kalaı̈

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00564-5

  日期：2000.5

  The stereoselective synthesis of all-trans 3-methyl-nona-2,4,6-trienol 2 by reductive elimination of the corresponding 1,6-dibenzoate-2-methyl-2(Z),4(Z)-diene is described. This result shows that reductive elimination can be extended to the formation of all-trans methyl substituted polyenes which are present in many natural products biosynthetically made from isoprenic units.

  描述了通过还原消除相应的1,6-二苯甲酸酯-2-甲基-2（Z），4（Z）-二烯的全反式3-甲基-壬基-2,4,6-三烯酚2的立体选择性合成。该结果表明，还原消除可以扩展为全反式甲基取代的多烯的形成，其存在于由异戊二烯单元生物合成的许多天然产物中。
• A Unified Total Synthesis of the Immunomodulators (−)-Rapamycin and (−)-27-Demethoxyrapamycin:  Assembly of the Common C(1−20) Perimeter and Final Elaboration
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja963067o

  日期：1997.2.1

  The potent, naturally occurring immunomodulators (−)-rapamycin (1) and (−)-27-demethoxyrapamycin (2) have been synthesized via a unified and highly convergent strategy. In the preceding paper we discussed the construction of common building blocks A−C and their linkage to provide the C(21−42) segments of 1 and 2. Herein we describe model studies of triene generation and hydroxyl deprotection, the preparation

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。
• Total synthesis of strobilurin B using a hetero-bis-metallated pentadiene linchpin
  作者：Robert S. Coleman、Xiaoling Lu

  DOI：10.1039/b514233d

  日期：——

  An efficient, six-step stereocontrolled total synthesis of the antifungal agent strobilurin B is reported and was based on a convergent bi-directional coupling featuring a hetero-bis-1,4-metallated pentadiene system as the linchpin.

  据报道，高效，六步立体控制的抗真菌药strobilurin B的总合成是基于会聚双向偶联，其特征是杂双-1,4-金属化戊二烯系统为关键。
• Rapamycin synthetic studies. 2. Elaboration of the C(10)-C(26) perimeter
  作者：Amos B. Smith、Robert E. Maleczka、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、John A. McCauley、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73280-1

  日期：1994.7

  The C(10)-C(26) subunit of the potent immunomodulator rapamycin has been constructed via a highly convergent approach, exploiting palladium-mediated σ-bond formation to generate the sensitive triene moiety.

  有效的免疫调节剂雷帕霉素的C（10）-C（26）亚基已通过高度收敛的方法构建，利用钯介导的σ键形成来生成敏感的三烯部分。