(S)-2-(ethoxycarbonylamino)-1,4-butanediol | 327615-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(ethoxycarbonylamino)-1,4-butanediol
• 英文别名: ethyl N-[(2S)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 327615-64-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: AUQSIMBOIQQMPP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(ethoxycarbonylamino)-1,4-butanediol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到(S)-2-(ethoxycarbonylamino)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Syntheses of 1,2-Thiaselenane-4-amine and 1,2-Thiaselenane-5-amine

  摘要：

  摘要：首次开发了1,2-硫-硒杂环-4-胺（TSA4）和1,2-硫-硒杂环-5-胺（TSA5）的区域选择性合成。这两种化合物是具有高化学生物学价值的氧化还原基团，但由于繁琐的合成而受到阻碍。通过利用环氧乙烷中间体和动力学控制的S-酰化反应，实现了区域选择性的硫、硒元素安装。优化了简短、快速的合成步骤，仅需一两个色谱步骤即可廉价地制备这些基团，用于高通量抑制剂筛选，并提供了组装其他硒烯基硫化物的稳健方法。

  DOI：

  10.1055/a-2022-1398

文献信息

• New, Optically Active Phosphine Oxazoline (JM-Phos) Ligands:  Syntheses and Applications in Allylation Reactions
  作者：Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo001333h

  日期：2001.1.1

  palladium-mediated allylation reactions. They proved to be most useful for asymmetric alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenylpropene and less suitable/effective for the more challenging substrates (a pentenyl derivative and a cyclohexenyl system). X-ray crystallographic analysis of the complex [(eta 3-PhCHCHCHPh)Pd(1a)][PF6] led to the conclusion that the origins of asymmetric induction in these systems

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。
• First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/a801196f

  日期：——

  A hydrolytically stable analogue of the Tn antigen has been efficiently synthesized for the first time employing a SmI2-promoted coupling of the pyridyl sulfone of N-acetylgalactosamine with an aldehydoamino acid derivative.

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。
• Efficient and Scalable Syntheses of 1,2-Thiaselenane-4-amine and 1,2-Thiaselenane-5-amine
  作者：Lukas Zeisel、Oliver Thorn-Seshold、Martin S. Maier

  DOI：10.1055/a-2022-1398

  日期：——

  The first regioselective syntheses of 1,2-thiaselenane-4-amine (TSA4) and 1,2-thiaselenane-5-amine (TSA5) are developed. Both are redox motifs with high value in chemical biology that until now were hindered by tedious synthesis. An aziridine intermediate and a kinetically controlled S-acylation were leveraged for regioselective chalcogen installations. Short, fast sequences were optimised with just one or two chromatographic steps that cheaply deliver these motifs on scale for high throughput inhibitor screening, and thus provide a robust methodology for assembling other selenenyl sulfides.

  摘要：首次开发了1,2-硫-硒杂环-4-胺（TSA4）和1,2-硫-硒杂环-5-胺（TSA5）的区域选择性合成。这两种化合物是具有高化学生物学价值的氧化还原基团，但由于繁琐的合成而受到阻碍。通过利用环氧乙烷中间体和动力学控制的S-酰化反应，实现了区域选择性的硫、硒元素安装。优化了简短、快速的合成步骤，仅需一两个色谱步骤即可廉价地制备这些基团，用于高通量抑制剂筛选，并提供了组装其他硒烯基硫化物的稳健方法。