2-[(4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde | 207844-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-[(4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 207844-10-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: CSNRMISTUDFRQE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde 在 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-{(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f

文献信息

• First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/a801196f

  日期：——

  A hydrolytically stable analogue of the Tn antigen has been efficiently synthesized for the first time employing a SmI2-promoted coupling of the pyridyl sulfone of N-acetylgalactosamine with an aldehydoamino acid derivative.

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。