(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylbutan-1,2-diol | 365442-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylbutan-1,2-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-3,4-dihydroxy-2-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 365442-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: GSVVQHPFZDJZLL-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylbutan-1,2-diol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00503-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylbutan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00503-8

文献信息

• A new method for the enantioselective synthesis of N-Boc-α,α-disubstituted α-amino acids
  作者：Rubén Martı́n、Gabriela Islas、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00503-8

  日期：2001.7

  A new method for the enantioselective synthesis of N-Boc-α,α-disubstituted α-amino acids has been developed. The starting materials are diastereomerically pure 3,3-disubstituted allyl alcohols, prepared by DIBAL-H reduction of the corresponding unsaturated esters derived from carbocupration of an acetylenic ester or from Wadsworth–Emmons olefination of a ketone. Sharpless epoxidation of the allylic

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。