(R)-6-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 791821-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6R)-6-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 791821-98-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: VSEKHSQNLCCNQR-KAMXEHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4S,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,10-hexahydroquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了喹喔啉生物碱（-）-lasubine II 1的对映选择性合成。描述了通往关键中间体2的两种不同途径。第一种情况涉及环重排复分解（RRM）的序列，简单的官能团互转换操作，然后是立体选择性交叉复分解（CM），第二种情况涉及多米诺环的开环/闭环/交叉复分解步骤。在两种情况下，在易位反应之后，仅获得E-异构体。通过分子内迈克尔反应实现了对喹唑烷骨架的最终环化。该概念代表了天然产物合成中高度立体选择性的RRM-CM组合的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.145
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂Ru=CH(2-isopropoxyphenyl) 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-6-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了喹喔啉生物碱（-）-lasubine II 1的对映选择性合成。描述了通往关键中间体2的两种不同途径。第一种情况涉及环重排复分解（RRM）的序列，简单的官能团互转换操作，然后是立体选择性交叉复分解（CM），第二种情况涉及多米诺环的开环/闭环/交叉复分解步骤。在两种情况下，在易位反应之后，仅获得E-异构体。通过分子内迈克尔反应实现了对喹唑烷骨架的最终环化。该概念代表了天然产物合成中高度立体选择性的RRM-CM组合的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.145

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of (−)-lasubine II
  作者：Mirko Zaja、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.145

  日期：2004.10

  An enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloid (−)-lasubine II 1 is reported. Two different pathways to the key intermediate 2 are described. The first case involving a sequence of ring rearrangement metathesis (RRM), simple functional group interconversion operations, followed by a stereoselective cross metathesis (CM) and in the second case a domino ring opening-/ring closing-/cross

  报道了喹喔啉生物碱（-）-lasubine II 1的对映选择性合成。描述了通往关键中间体2的两种不同途径。第一种情况涉及环重排复分解（RRM）的序列，简单的官能团互转换操作，然后是立体选择性交叉复分解（CM），第二种情况涉及多米诺环的开环/闭环/交叉复分解步骤。在两种情况下，在易位反应之后，仅获得E-异构体。通过分子内迈克尔反应实现了对喹唑烷骨架的最终环化。该概念代表了天然产物合成中高度立体选择性的RRM-CM组合的第一个例子。