(2-iodo-3-methoxy-5-methylphenyl)methanol | 119650-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodo-3-methoxy-5-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzyl alcohol
• CAS: 119650-45-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: XJQLATKVZYCYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-3-methoxy-5-methylphenyl)methanol 在 钯 manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氰化钠 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素，gilvocarcin M，virenomycin M和albacarcin M的糖苷配基的全合成

  摘要：

  描述了8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素的糖苷配基5a的短的，会聚的合成，其将Suzuki联芳基偶联用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86100-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)methanol 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-iodo-3-methoxy-5-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和闭环羰基-烯烃复分解反应合成 Angucycline/Tetrangulol 衍生物

  摘要：

  在联芳基化合物的催化 FeCl 3存在下，闭环羰基烯烃复分解生成 1,7,12-三甲氧基-3-甲基四苯，可被氧化成相应的对醌，即天然产物丁香酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200348

文献信息

• Total synthesis of landomycins Q and R and related core structures for exploration of the cytotoxicity and antibacterial properties
  作者：Yao-Hsuan Lai、Soumik Mondal、Hsin-Tzu Su、Sheng-Cih Huang、Mine-Hsine Wu、I.-Wen Huang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Jen-Shin Song、Kak-Shan Shia、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/d1ra01088c

  日期：——

  Herein, we report the total synthesis of landomycins Q and R as well as the aglycone core, namely anhydrolandomycinone and a related core analogue. The synthesis features an acetate-assisted arylation method for construction of the hindered B-ring in the core component and a one-pot aromatization–deiodination–denbenzylation procedure to streamline the global functional and protecting group manuipulation

  在此，我们报道了兰霉素 Q 和 R 以及苷元核心（即脱水兰霉素酮和相关核心类似物）的全合成。该合成采用乙酸酯辅助芳基化方法来构建核心成分中的受阻B环，并采用一锅芳构化-脱碘-去苄基化程序来简化整体功能和保护基团的操作。随后的细胞毒性和抗菌研究表明，landomycin R 是一种针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗菌剂。
• Total Synthesis of Isoprekinamycin:  Structural Evidence for Enhanced Diazonium Ion Character and Growth Inhibitory Activity toward Cancer Cells
  作者：Wei Liu、Matthew Buck、Nan Chen、Muhong Shang、Nicholas J. Taylor、Jalil Asoud、Xing Wu、Brian B. Hasinoff、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ol0712374

  日期：2007.7.1

  The structurally novel diazobenzo[a]fluorene antibiotic isoprekinamycin (IPK) has been synthesized for the first time employing a Suzuki coupling of a brominated AB ring synthon with a boronate ester representing the D ring, followed by anionic cyclization and appropriate functional group manipulations. The first indication that the diazobenzo[a]fluorene system exhibits in vitro anticancer activity

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。
• Synthesis of a landomycinone skeleton via Masamune–Bergmann cyclization
  作者：Sho Yamaguchi、Hiroshi Tanaka、Ryo Yamada、Susumu Kawauchi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c4ra04066j

  日期：——

  In this report, a synthetic study of landomycinone via Masamune–Bergmann cyclization is described. A 10-membered 1,2-dialkynylbenzene derivative was designated as a key intermediate in the formation of an angular tetracyclic core via Masamune–Bergmann cyclization. Cyclization was expected to proceed under mild heating conditions based on a DFT transition state analysis of the 10-membered enediyne.

  在本报告中，描述了通过Masamune-Bergmann环化作用对Landomycinone进行的综合研究。10元1,2- dialkynylbenzene衍生物在地层中的角四环核心的被指定为关键中间体通过Masamune–Bergmann环化。根据10元烯二炔的DFT过渡态分析，预计在温和的加热条件下会进行环化反应。烯二炔是通过分子内NHK环化成功制备的，产率很高，并在70°C下进行了Masamune-Bergman环化2 h。然而，仲醇的不期望的β-消除与环化有关。另外，由于两个甲基的空间位阻，未在12位发生碘化。该方法学应广泛适用于各种类型的高度氧化官能化的蒽醌衍生物以及地霉素的合成，并且应该是阐明结构活性关系的有用方法。
• A general strategy for diverse syntheses of anhydrolandomycinone, tetrangulol, and landomycinone
  作者：Cheng-Jhe Sie、Venukumar Patteti、Yi-Ru Yang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7cc09818a

  日期：——

  A general synthetic strategy based on a protecting group-promoted CH arylation method was developed for total syntheses of anhydrolandomycinone (1), tetrangulol (2), and landomycinone (3) from the same set of starting materials.

  提出了一种基于保护基促进的CH芳基化方法的通用合成策略，该方法可以从同一组起始原料中完全合成脱水大黄酮（1），丁香酚（2）和大黄酮（3）。
• Reactions of [2-(2-Naphthyl)phenyl]acetylenes and 2-(2-Naphthyl)benzaldehyde<i>O</i>-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[<i>c</i>]phenanthridine
  作者：Kennedy J. Ngwira、Amanda L. Rousseau、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201601373

  日期：2017.3.17

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between 1,4,5-(trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid and 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde afforded intermediate, 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde. Conversion of this benzaldehyde into the alkyne, 2-(2-ethynyl-6-methoxy-4-methylphenyl)-1,4,5-trimethoxynaphthalene was accomplished utilizing the Corey-Fuchs reaction. Exposure of the derived

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，