{[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methyl}phosphonic acid diethyl ester | 817592-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methyl}phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: [3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl]phosphonic acid diethyl ester；diethyl [3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl]phosphonate；(3,5-bis-methoxymethoxy-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl [3,5-bis(methoxymethoxy)-benzyl]phosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 817592-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₅O₇P
• 分子量: 348.333
• InChiKey: OVCRCNYKYRXOIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methyl}phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 对二甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 bauhinol D
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D

  摘要：

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.566
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)苯-1,3-二醇 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methyl}phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gramistilbenoids A，B和C的全合成

  摘要：

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00865

文献信息

• Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Phosphonates
  作者：Rocky J. Barney、Rebekah M. Richardson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo200137k

  日期：2011.4.15

  Horner−Wadsworth−Emmons reactions. In most cases, they can be prepared from benzylic alcohols via formation of the corresponding halide followed by an Arbuzov reaction. To identify a more direct synthesis of phosphonate esters, we have developed a one-flask procedure for conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding phosphonates through treatment with triethyl phosphite and ZnI2.

  苄基膦酸酯通常用作 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的试剂。在大多数情况下，它们可以从苯甲醇通过形成相应的卤化物然后进行 Arbuzov 反应来制备。为了确定更直接的膦酸酯合成方法，我们开发了一种单瓶法，通过用亚磷酸三乙酯和 ZnI 2处理将苄醇和烯丙醇转化为相应的膦酸酯。
• Efficient and General Preparation of Pyranostilbenes: First Total Synthesis of Artocarbene and Pawhuskin B
  作者：Yong Lee、Byung Park、Won Lyoo

  DOI：10.1055/s-0029-1216842

  日期：2009.7

  the reaction of pinosylvin with the appropriate α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by ethylenediamine diacetate. As an application of this methodology, biologically active natural products artocarbene and pawhuskin B were synthesized by a convergent sequence from commercially available aldehydes. heterocycles - alkenes - phenols - artocarbene - pawhuskin B

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B
• Synthesis and structure–activity studies of schweinfurthin B analogs: Evidence for the importance of a D-ring hydrogen bond donor in expression of differential cytotoxicity
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Maya S. Salnikova、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.025

  日期：2006.3

  The synthesis and biological evaluation of several enantioenriched schweinfurthin B analogs were undertaken to develop structure-activity relationships and guide design of probes for their putative molecular target. The desired stilbenes contain a common left-half hexahydroxanthene ring system and an aromatic right-half with varied substituents. The synthesis involves penultimate Horner-Wadsworth-Emmons

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。
• Total Synthesis of (+)-Machaeriols B and C and of Their Enantiomers with a Cannabinoid Structure
  作者：Hee Jin Lee、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200900014

  日期：2009.7

  An efficient and concise synthesis of the biologically interesting (+)‐machaeriol B (2) and its enantiomer 5 was accomplished from O‐phenylhydroxylamine (7) in four steps (Scheme 2). In addition, the first total synthesis of natural (+)‐machaeriol C (3) and its enantiomer 6 was achieved from the readily available ester 15 in eight steps (Scheme 4). The key strategies in the syntheses of 2 and 5 involved

  在四个步骤中，从邻苯基羟基胺（7）高效，简捷地合成了生物学上令人感兴趣的（+）-马卡儿醇B（2）及其对映异构体5（方案2）。此外，天然的（+）-马卡儿醇C（3）及其对映异构体6的第一个全合成反应是通过容易获得的酯15分八个步骤完成的（流程4）。合成2和5的关键策略涉及通过[3,3]-σ重排和反式形成苯并呋喃多米诺醛羟醛/异狄尔斯-阿尔德反应形成的六氢二苯并吡喃。在3和6的情况下，关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应形成二苯乙烯，以及通过多米诺反应形成反式-六氢二苯并吡喃。
• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：Wiemer David F.

  公开号：US20080227852A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods and intermediates for preparing enantiomerically enriched Schweinfurthin analogs which are useful for the treatment of cancer, as well as novel Schweinfurthin analogs having anti-cancer activity, compositions comprising such analogs and therapeutic methods comprising administering such analogs.

  本发明涉及用于治疗癌症的对映富集的Schweinfurthin类似物的制备方法和中间体，以及具有抗癌活性的新型Schweinfurthin类似物、包含这种类似物的组合物和包括给予这种类似物的治疗方法。